WikiDer > Гидразид

Hydrazide

Гидразиды в органическая химия являются классом органические соединения с формулой RNHNH2 где R - ацил (R'CO-), сульфонил (R'SO2-), или фосфорил (R '2П (О) -).[1] В отличие от гидразин и алкилгидразины, гидразиды не являются основными из-за индуктивного влияния ацильного, сульфонильного или фосфорильного заместителя.

Сульфонилгидразиды

Тозил гидразид

Обычный сульфонилгидразид п-толуолсульфонилгидразид, белое устойчивое на воздухе твердое вещество.

Толуолсульфонилгидразид используется для получения толуолсульфонилгидразонов. Полученные из кетонов, эти гидразоны участвуют в Реакция Шапиро[2] и Эшенмозер – Танабе фрагментация.[3][4]

2,4,6-Триизопропилбензолсульфонилгидразид является полезным источником диимид.[5]

Ацилгидразид

Пример ацилгидразина. Это соединение было названо ацетилгидразидом, ацетогидразидом или гидразидом уксусной кислоты.[6]

Ацилгидразины являются производные из карбоновые кислоты, хотя обычно их получают реакцией сложных эфиров с гидразином:[7]

Использовать

Прикладной пример - синтез сунитиниб начинается с смешивания 5-фторизатин медленно в гидразингидрат.[8] Через 4 часа при 110 ° C структура индольного кольца была разрушена на гидразид (2-амино-5-фторфенил) уксусной кислоты с восстановлением кетона в 3-положении. Последующий аннелирование в сильной кислоте создает структуру 1,3-дигидро-2-оксоиндола, необходимую для препарата.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) "Гидразиды". Дои:10.1351 / goldbook.H02879
  2. ^ Шапиро, Роберт Х. (1976). «Алкены из тозилгидразонов». Орг. Реагировать. 23 (3): 405–507. Дои:10.1002 / 0471264180.or023.03.
  3. ^ Schreiber, J .; Феликс, Д .; Эшенмозер, А.; Зима, М .; Gautschi, F .; Schulte-Elte, K. H .; Sundt, E .; Охлофф, Г.; Kalovoda, J .; Kaufmann, H .; Wieland, P .; Аннер, Г. (1967). "Die Synthese von Acetylen-carbonyl-Verbindungen durch Fragmentierung von α-β-Epoxy-ketonen mit п-Толуолсульфонилгидразин. Vorläufige Mitteilung ". Helv. Чим. Acta (на немецком). 50 (7): 2101–2108. Дои:10.1002 / hlca.19670500747.
  4. ^ Танабэ, Масато; Кроу, Дэвид Ф .; Ден, Роберт Л. (1967). «Новая реакция фрагментации α, β-эпоксикетонов для синтеза ацетиленовых кетонов». Tetrahedron Lett. 8 (40): 3943–3946. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 89757-4.
  5. ^ Чемберлин, А. Ричард; Шеппек, Джеймс Э .; Сомоса, Альваро (2008). «2,4,6-Триизопропилбензолсульфонилгидразид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rt259.pub2. ISBN 978-0471936237.
  6. ^ «Химическая книга: 2- (4-этилфенокси) ацетилгидразид».
  7. ^ Ширманн, Жан-Пьер; Бурдакк, Пол (2001). «Гидразин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_177.
  8. ^ «Патент США 6573293». Архивировано из оригинал на 2012-09-06.