WikiDer > Меррилактон А - Википедия

Merrilactone A - Wikipedia
Меррилактон А
Скелетная структура меррилактона А
Имена
Другие имена
(+) - Меррилактон А
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
Характеристики
C15ЧАС18О6
Молярная масса294.303 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Меррилактон А один из четырех сесквитерпены которые были недавно обнаружены из плодов Illicium merrillianum в 2000 г.[1] Члены рода Иллиций включают Китайский звездчатый анис, широко используется в качестве приправы для ароматизации продуктов питания и напитков, а также ядовитых растений, таких как Японский звездчатый анис.[2] Химические исследования Иллиций быстро развивались за последние 20 лет, и было показано, что меррилактон А обладает нейротрофической активностью у плодов крыс. корковый нейрон культур.[3] Это заставило исследователей полагать, что Меррилактон А может обладать терапевтическим потенциалом при лечении нейродегенеративных заболеваний, таких как Болезнь Альцгеймера и болезнь Паркинсона.[4]

Вхождение

Меррилактон А естественным образом встречается в Illicium merrillianum, растение, произрастающее в Южный Китай и Мьянма.[3] Род Иллиций принадлежит семье Illiciaceae и является вечнозеленым кустарником или деревом. Примерно 40 видов дизъюнктивно распространены на востоке Северная Америка, Мексика, то Вест-Индии, и восточная азия. Наибольшая концентрация видов в северных Мьянма и Южный Китай, где описано около 35 видов. Плоды Иллиций виды - отличительные звездчатые фолликулы обладающие характерным освежающим вкусом. Плоды Illicium merrillianum также имеют ароматный запах, мягкий вкус и вызывают онемение языка при жевании.[2]

Единственный экономически важный продукт из этого рода - плод Illicium verum, или же Китайский звездчатый анис, который широко используется в качестве приправы для ароматизации еды и напитков. Напротив, плод Японский звездчатый анис, Иллициум анисатум, были известны как очень токсичные на протяжении нескольких столетий.

Биологическая активность

Было обнаружено, что меррилактон А проявляет значительную нейротрофический активность, например, продвижение нейрит нарост в первичных культурах плодных крыс корковый нейроны при концентрациях от 10 до 0,1 мкмоль / л. Также было обнаружено, что это соединение обладает свойством нейрозащита в той же концентрации.[1]

Биосинтез

Это соединение происходит от путь мевалоновой кислоты которые производят диметилаллилдифосфат (DMAPP) из ацетил-КоА. Три DMAPP или один DMAPP и два изопентенилдифосфат (IPP), превращаются вфарнезил дифосфат (FPP), который является фундаментальным предшественником сесквитерпен, а затем ферменты сесквитерпеновой циклизы вызывают циклизация. Синтез до сих пор хорошо известен, хотя процесс после первой циклизации не был ясен.Анислактон-тип сесквитерпены к которому принадлежит меррилактон А, как предполагалось, биосинтезируется из мажуцин поскольку у них есть гамма-лактон.[5] Однако этот путь не может объяснить некоторые конфигурации и другие особенности, которые у них есть. В биосинтез показанный на рисунке, был недавно предложен и решил эти проблемы. Суть этого пути в том, что Seco-Prezizaane, анислактон и таширонин группа, которые все находятся в Иллиций все получены из одного и того же промежуточного звена 6. Ожидается, что это сможет дать все характерные сесквитерпены в Иллиций заводит разумное объяснение биосинтеза.

Полный синтез

С момента открытия меррилактона А было предложено множество методов полного синтеза, четыре из которых производят рацемический материал[6][7][8][9] а два производят натуральный энантиомер.[10][11]

Рекомендации

  1. ^ а б Фукуяма, Ёсиясу; Хуан, Цзянь-мэй; Накаде, Коске; Ёкояма, Рицуко (01.09.2001). 72 (P-29) シ キ ミ 科 植物 (Illicium merrillianum) の ア ニ ス ラ ク ト セ ス キ テ ル ペ ン の と 神 突起 伸展 活性 活性 (ポ ス タ ー 発 表 の 部) [72 (P-29) Структура и нейротрофическая активность сесквитерпенов анислактонного типа из Illicium merrillianum]. Симпозиум по химии натуральных продуктов (на японском языке). 43. стр. 425–430. Получено 2009-12-16.
  2. ^ а б Йодрал, М. М. (2004). Иллициум, пимпинелла и феникулум. Гранада: CRC Press. ISBN 0-415-32246-4.
  3. ^ а б Хуан, Цзянь-мэй; Ёкояма, Рицуко; Ян, Чун-шу; Ёсиясу, Фукуяма (август 2000 г.). "Меррилактон А, новый нейротрофический сесквитерпеновый дилактон от Illicium merrillianum". Буквы Тетраэдра. 41 (32): 6111–6114. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 01023-6.
  4. ^ Иноуэ, Масаюки; Ли, Наён; Касуя, Сатоши; Сато, Такааки; Хирама, Масахиро; Морияма, Мияко; Фукуяма, Ёсиясу (13 апреля 2007 г.). «Полный синтез и биоактивность ненатурального энантиомера Меррилактона А: разработка стратегии энантиоселективной десимметризации». Журнал органической химии. 72 (8): 3065–3075. Дои:10.1021 / jo0700474. PMID 17355151.
  5. ^ Kouno, I .; Мори, К .; Окамото, S .; Сато, С. Структуры анислактона А и В; Новый тип сесквитерпеновых лактонов из околоплодника Illicium anisatum. Chem. Pharm. Бык. 1990, 38, 3060-3063
  6. ^ Бирман, Владимир Б .; Данишефский, Сэмюэл Дж. (2002). «Полный синтез (±) -меррилактона А». Журнал Американского химического общества. 124 (10): 2080–1. Дои:10.1021 / ja012495d. PMID 11878938.
  7. ^ Иноуэ, Масаюки; и другие. (2003). «Полный синтез Меррилактона А». Варенье. Chem. Soc. 125 (36): 10772–3. Дои:10.1021 / ja036587 +. PMID 12952441.
  8. ^ Мехта, Говердхан; Сингх, С. Робиндро (2006). «Полный синтез (±) -меррилактона А». Angewandte Chemie International Edition. 45 (6): 953–5. Дои:10.1002 / anie.200503618. PMID 16381043.
  9. ^ Он, Вэй; Хуанг, Цзе; Сунь, Сюфэн; Frontier, Элисон Дж. (2008). «Полный синтез (±) -меррилактона А». Журнал Американского химического общества. 130 (1): 300–8. Дои:10.1021 / ja0761986. PMID 18067294.
  10. ^ Waters, Стивен П .; Тиан, Юань; Ли, Юэ-Мин; Данишефский, Сэмюэл Дж. (2005). «Полный синтез (-) - скабронина G, индуктора продукции нейротрофического фактора». Журнал Американского химического общества. 127 (39): 13514–5. Дои:10.1021 / ja055220x. PMID 16190712.
  11. ^ Иноуэ, Масаюки; Сато, Такааки; Хирама, Масахиро (2006). «Асимметричный полный синтез (-) - меррилактона A: использование объемной защитной группы в качестве элемента стереоконтроля на большие расстояния». Angewandte Chemie International Edition. 45 (29): 4843–8. Дои:10.1002 / anie.200601358. PMID 16795104.