WikiDer > Нитрилимин

Нитрилимины или нитриламиды являются классом органические соединения разделяя общий функциональная группа с общей структурой R-CN-NR, соответствующей сопряженное основание из амин соединенный с N-концом нитрил. Доминирующая структура родительского соединения нитрилимин это то из пропаргил-любить 1 в схема 1 с C-N тройная связь и с формальным положительным зарядом на азоте и двумя одинокие пары и формальный отрицательный заряд на концевом азоте. Другие конструкции, такие как гипервалентный 2, аллен-любить 3, аллильный 4 и карбен 5 имеют меньшее значение.

${displaystyle {ce {H -! {Equiv}}} {color {Blue} {ce {N +}}}! {-}! {color {Red} {ce {N -}}}! {-}! {color {Red} {ce {H}}}}$ 1

${displaystyle {ce {H -! {Equiv} N = N-H}}}$ 2

${displaystyle {ce {H}}! {-}! {color {Red} {ce {C -}}}! {=} {color {Blue} {ce {N +}}}! {ce {= NH}} }$ 3

${displaystyle {ce {H}}! {-}! {color {Blue} {ce {C +}}}! {ce {= N}}! {-}! {color {Red} {ce {N-}} }! {ce {-H}}}$ 4

${displaystyle {ce {H-C {:}! - N = N-H}}}$ 5

Нитрилимины впервые были обнаружены в термическое разложение из 2-тетразолы высвобождая азот:^[1]

(6)

Нитрилимины линейны 1,3-диполи представлен структурами 1 и 3. Основное использование в гетероциклический синтез. Например. с участием алкины они производят пиразолы в 1,3-диполярное циклоприсоединение. Из-за высокой энергии они обычно генерируются на месте как реактивный промежуточный продукт.

использованная литература