WikiDer > Перестройка сверхчеловека

Overman rearrangement

В Перестройка сверхчеловека это химическая реакция это можно описать как Перестановка Клейзена из аллильный спиртов с образованием аллильных трихлорацетамидов через imidate средний.[1][2][3] Перегруппировка Овермена была открыта в 1974 г. Ларри Оверман.[4]

Перестановка сверхчеловека

В [3,3] -сигматропная перегруппировка является диастереоселективный и требует подогрева или использования Hg (II) или же Pd (II) соли в качестве катализаторов.[5] Полученные аллиламиновые структуры могут быть преобразованы во многие химически и биологически важные природные и неприродные аминокислоты (например, (1-адамантил)глицин).[6]

Перегруппировка Овермена также может быть использована для асимметричный синтез.[7][8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ларри Э. Оверман (1976). «Общий метод синтеза аминов путем перегруппировки аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Варенье. Chem. Soc. 98 (10): 2901–2910. Дои:10.1021 / ja00426a038.
  2. ^ Оверман, Л. Э. (1980). «Аллиловые и пропаргиловые имидовые эфиры в органическом синтезе». Отчеты о химических исследованиях. 13 (7): 218–224. Дои:10.1021 / ar50151a005.
  3. ^ Органический синтез, Сб. Vol. 6, с. 507; Vol. 58, стр.4 (Статья В архиве 2011-05-14 на Wayback Machine)
  4. ^ Оверман, Л. Э. (1974). «Термическая и катализированная ионами ртути [3,3] -сигматропная перегруппировка аллильных трихлорацетимидатов. 1,3 Транспозиция спиртовых и аминных функций». Журнал Американского химического общества. 96 (2): 597–599. Дои:10.1021 / ja00809a054.
  5. ^ Overman, L.E .; Карпентер, Н. Э. (2005). "Перегруппировка аллильного тригалоацетимидата". Орг. Реагировать. 66: 1. Дои:10.1002 / 0471264180.or066.01. ISBN 0471264180.
  6. ^ Chen, Y.K .; Lurain, A.E .; Уолш, П. Дж. (2002). "Общий высокоэнантиоселективный метод синтеза D и L α-Аминокислоты и аллиловые амины ». Журнал Американского химического общества. 124 (41): 12225–12231. Дои:10.1021 / ja027271p. PMID 12371863.
  7. ^ Anderson, C.E .; Оверман, Л. Э. Варенье. Chem. Soc. 2003, 125, 12412–12413. (Дои:10.1021 / ja037086r)
  8. ^ Асимметричная перестройка сверхчеловека Органический синтез, Vol. 82, с. 134 (2005). (Статья В архиве 2011-05-14 на Wayback Machine)

дальнейшее чтение

  • Isobe, M .; и другие. (1990). «Синтетические исследования азотирования (-) - тетродотоксина (3) через перегруппировку сверхчеловека и образование гуанидинового кольца». Tetrahedron Lett. 31 (23): 3327. Дои:10.1016 / s0040-4039 (00) 89056-5.
  • Аллмендингер, Т .; и другие. (1990). "Изостеры дипептида фторолефина -II". Буквы Тетраэдра. 31 (50): 7301. Дои:10.1016 / s0040-4039 (00) 88549-4.
  • Nishikawa, T .; Asai, M .; Ohyabu, N .; Исобе, М. (1998). «Улучшенные условия для легкой перестановки сверхчеловека (1)». J. Org. Chem. 63 (1): 188–192. Дои:10.1021 / jo9713924. PMID 11674062.