WikiDer > Полилизин - Википедия

Polylysine - Wikipedia
ε-полилизин
Скелетная формула ε-полилизина
Имена
Название ИЮПАК
Поли [имино [(2S) -2-амино-1-оксо-1,6-гександиил
Идентификаторы
ChemSpider
  • никто
Характеристики
(C6ЧАС12N2O)п
Молярная массаПеременная
4700 г / моль (степень полимеризации = 30)
Температура плавления 142,2 ° С (288,0 ° F, 415,3 К)
Растворимый
Основность (пKб)5
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Полилизин относится к нескольким типам лизин гомополимеры, которые могут отличаться друг от друга по стереохимии и положению звена.

Химическая структура и функции

Аминокислота-предшественник лизин содержит два аминогруппы, один в α-углерод и один на ε-углероде. Либо может быть местонахождение полимеризация, что приводит к α-полилизину или ε-полилизину. Полилизин - гомополипептид, принадлежащий к группе катионный полимеры: в pH 7, полилизин содержит положительно заряженный гидрофильный аминогруппа.

Структура α-полилизина

α-Полилизин - это синтетический полимер, который может состоять из L-лизин или D-лизин. «L» и «D» относятся к хиральность у центрального углерода лизина. Это приводит к поли-L-лизин (PLL) и поли-D-лизин (PDL) соответственно.[1]

ε-полилизин (ε-поли-L-лизин, EPL) обычно продуцируется в виде гомополипептида примерно 25-30 Lостатки лизина.[2] Согласно исследованиям, ε-полилизин электростатически адсорбируется на клеточной поверхности бактерий, после чего происходит удаление внешняя мембрана. В конечном итоге это приводит к ненормальному распределению цитоплазма причинение вреда бактериальной клетке[3] который производится бактериальной ферментацией. ε-поли-L-лизин используется в качестве натурального консерванта в пищевых продуктах.

Полилизин производные.png

Производство

Производство полилизина путем естественного брожения наблюдается только у штаммов бактерий этого рода. Streptomyces. Streptomyces albulus наиболее часто используется в научных исследованиях, а также для коммерческого производства ε-полилизина.

α-Полилизин синтетически производится с помощью основного поликонденсация реакция.[4]

История

Производство ε-полилизина путем естественного брожения было впервые описано исследователями Сёдзи Шима и Хейити Сакаи в 1977 году.[2] С конца 1980-х годов полилизин был одобрен японскими властями. Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения как консервант в продуктах питания. В январе 2004 г. полилизин стал общепризнанно безопасным (GRAS) сертифицирован в США.[5]

Полилизин в пище

ε-Полилизин коммерчески используется в пищу. консервант в Японии, Корее и в импортных товарах, продаваемых в США. Пищевые продукты, содержащие полилизин, в основном встречаются в Японии. Полилизин часто используется в пищевых продуктах, таких как отварной рис, вареные овощи, супы, лапша и нарезанная рыба (суши).[6]

Литературные исследования сообщают о противомикробный действие ε-полилизина против дрожжи, грибы, Грамположительные бактерии и Грамотрицательные бактерии.[7]

Полилизин имеет светло-желтый цвет и слегка горький вкус, как в порошковой, так и в жидкой форме.

Полилизин в культуре тканей

α-Полилизин обычно используется для покрытия посуды для культивирования тканей в качестве фактора прикрепления, который улучшает прилипание клеток. Это явление основано на взаимодействии между положительно заряженным полимером и отрицательно заряженными клетками или белками. В то время как поли-Lаминокислота-предшественник лизина (PLL) встречается в природе, поли-D-Предшественник лизина (PDL) - это искусственный продукт. Поэтому считается, что последний устойчив к ферментативной деградации и поэтому может продлевать прикрепление клеток.[8]

Полилизин в доставке лекарств

Полилизин обладает высокой плотностью положительного заряда, что позволяет ему образовывать растворимые комплексы с отрицательно заряженными макромолекулы.[9] Гомополимеры или блок-сополимеры полилизина широко используются для доставки ДНК.[10] и белки.[11] На основе полилизина наночастицы также было показано, что они пассивно накапливаются в поврежденных участках кровеносный сосуд после Инсульт за счет включения во вновь образованные тромб,[12] который предлагает новый способ доставки терапевтических агентов конкретно к участкам повреждения после повреждения сосудов.

Химическая модификация

В 2010 году гидрофобно модифицированный ε-полилизин был синтезирован путем взаимодействия EPL с октенилянтарным ангидридом (OSA).[13] Было обнаружено, что OSA-g-EPL имеют температуру стеклования ниже, чем EPL. Они смогли образовать полимер мицеллы в воде и для снижения поверхностного натяжения воды, подтверждая их амфифильные свойства. Также изучали антимикробную активность OSA-g-EPL и минимальные ингибирующие концентрации OSA-g-EPL против кишечная палочка O157: H7 остался таким же, как у EPL. Следовательно, модифицированные EPL могут стать бифункциональными молекулами, которые можно использовать в качестве поверхностно-активных веществ или эмульгаторов при инкапсулировании нерастворимых в воде лекарственных средств или в качестве антимикробных агентов.

Рекомендации

  1. ^ Ситтерли, Г. (2008). Протокол прикрепления клеток поли-l-лизина. БиоФайлы, 3 (8), 12.
  2. ^ а б Шима С. и Сакаи Х. (1977). «Полилизин, производимый Streptomyces». Сельскохозяйственная и биологическая химия. 41 (9): 1807–1809. Дои:10.1271 / bbb1961.41.1807.
  3. ^ Shima, S .; и другие. (1984). «Антимикробное действие ε-поли-L-лизина». Журнал антибиотиков. 37 (11): 1449–1455. Дои:10.7164 / антибиотики.37.1449. PMID 6392269.
  4. ^ «Поли-L-лизин и поли-D-лизин | Полимеры Alamanda - полиаминокислоты, превосходные по конструкции».
  5. ^ Уведомление GRAS № GRN 000135 В архиве 2008-05-11 на Wayback Machine
  6. ^ Hiraki, J .; и другие. (2003). «Использование исследований ADME для подтверждения безопасности ε-полилизина в качестве консерванта в продуктах питания». Нормативная токсикология и фармакология. 37 (2): 328–340. Дои:10.1016 / S0273-2300 (03) 00029-1. PMID 12726761.
  7. ^ Хираки, Дж. (1995). «Фундаментальные и прикладные исследования ε-полилизина». Журнал антибактериальных противогрибковых средств. 23: 349–354.
  8. ^ Mazia, D .; и другие. (1975). «Адгезия клеток к поверхностям, покрытым полилизином. Приложения к электронной микроскопии». Журнал клеточной биологии. 66 (1): 198–200. Дои:10.1083 / jcb.66.1.198. ЧВК 2109515. PMID 1095595.
  9. ^ Пак, Тэ Гван; Чон, Джи Хун; Ким, Сон Ван (2007-07-07). «Текущее состояние полимерных систем доставки генов». Расширенные обзоры доставки лекарств. 58 (4): 467–486. Дои:10.1016 / j.addr.2006.03.007. ISSN 0169-409X. PMID 16781003.
  10. ^ Кадлецова, Зузана; Раджендра, Яшас; Маташи, Маттиа; Балди, Лючия; Хакер, Дэвид Л .; Wurm, Florian M .; Клок, Харм-Антон (10.08.2013). «Доставка ДНК с гиперразветвленным полилизином: сравнительное исследование с линейным и дендритным полилизином». Журнал контролируемого выпуска. 169 (3): 276–288. Дои:10.1016 / j.jconrel.2013.01.019. ISSN 1873-4995. PMID 23379996.
  11. ^ Цзян, Юйхан; Arounleut, Phonepasong; Райнер, Стивен; Пэ, Юнсу; Кабанов, Александр В .; Миллиган, Кэрол; Маникам, Девика С. (10.06.2016). «Нанозим СОД1 с пониженной токсичностью и накоплением МПС». Журнал контролируемого выпуска. 231: 38–49. Дои:10.1016 / j.jconrel.2016.02.038. ISSN 1873-4995. PMID 26928528.
  12. ^ Цзян, Юйхан; Брынских, Анна М .; С-Маникам, Девика; Кабанов, Александр Васильевич (10.09.2015). «Нанозим SOD1 спасает ишемический мозг, локально защищая сосуды головного мозга». Журнал контролируемого выпуска. 213: 36–44. Дои:10.1016 / j.jconrel.2015.06.021. ISSN 1873-4995. ЧВК 4684498. PMID 26093094.
  13. ^ Ю и др., J. Agri Food Chem, 27 января 2010 г .; 58 (2): 1290-5.