WikiDer > Povarov-Reaktion
Das Povarow-Reaktion ist ein organische Reaktion a . bilden Chinolin-Derivat. Die Reaktion kann formal verstanden werden als Cycloaddition von a aromatischimin jetzt sofort Alken.[1] Das Imin selbst ist das Ergebnis von a Kondensationsreaktion zwischen a Anilinderivat und ein Benzaldehyd-Derivat. Das Alken muss elektronenreich sein, also muss es Elektronenschubfunktionelle Gruppen (so wie ein Methoxygruppe) auf ersetzt sitzen. In der Regel werden Enolether und enamine benutzt.
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion beginnt mit der Bildung des aromatischen Imins aus einer Kondensationsreaktion zwischen Anilin und Benzaldehyd. EIN Lewis-Säure, wie Bortrifluorid, wird verwendet, um das Imin zu aktivieren, so dass die elektrophiles Additiv des elektronenreichen Alkens verläuft schneller. Das Entstehen Oxoniumion macht es benachbart Kohlenstoffatom anfällig für a elektrophile aromatische Substitution. Während dieses Schrittes a Stornierung auf. Das Entstehen Carbokation wird durch die Emission von a . stabilisiert Proton und die Wiederherstellung der Aromatik. Dann noch 2 Eliminationsreaktionen um das Chinolinderivat zu erhalten.
Siehe auch
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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