WikiDer > Прево реакция

Prévost reaction

В Прево реакция является химическая реакция в котором алкен конвертируется йод и серебро поваренная соль из бензойная кислота к вицинальный диол с анти стереохимия.[1][2][3] Реакция была открыта французским химиком. Шарль Прево (1899–1983).

Реакция Прево

Механизм реакции

Реакция между бензоатом серебра (1), а йод очень быстр и дает очень реакционноспособное промежуточное соединение бензоата йода (2). Реакция йодиниевой соли (2) с алкен дает еще одну короткоживущую соль йода (3). Нуклеофильное замещение (SN2) бензоатной солью дает сложный эфир (4). Другой ион серебра вызывает замещение соседних групп бензоатного эфира, чтобы получить оксониевая соль (5). Второй SN2 замены бензоат-анионом дает желаемый диэфир (6).

Механизм реакции Прево

На последнем этапе гидролиз из сложный эфир группы дает антидиол. Этот результат противоположен исходу связанных Цис-гидроксилирование по Вудворду который дает синхронное дополнение.

Рекомендации

  1. ^ Шарль Прево (1933). "Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols". Comptes rendus. 196: 1129.
  2. ^ Шарль Прево; C.A. 27, 3195 (1933)
  3. ^ Уилсон, К. В. (1957). «Реакция галогенов с солями серебра карбоновых кислот». Органические реакции. 9: 332–387. Дои:10.1002 / 0471264180.or009.05. ISBN 0471264180.

Смотрите также