WikiDer > Цис-гидроксилирование по Вудворду
Woodward cis-hydroxylation
| Цис-гидроксилирование по Вудворду | |
|---|---|
| Названный в честь | Роберт Бернс Вудворд |
| Тип реакции | реакция присоединения |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | Woodward-реакция |
В Цис-гидроксилирование по Вудворду (также известный как Реакция Вудворда) это химическая реакция из алкены с йод и ацетат серебра во влажном уксусная кислота с образованием цис-диолов.[1][2](превращение олефина в цис-диол)
Реакция названа в честь первооткрывателя, Роберт Бернс Вудворд.
Эта реакция нашла применение в стероидный препарат синтез.[3]
Механизм реакции
Реакции йода с алкеном способствует ацетат серебра, образуя таким образом ион йода (3). Иод иодиния открывается через SN2 реакция уксусной кислотой (или ацетатом серебра) с получением первого промежуточного продукта, йодацетата (4). Через анхимерная помощь, йод перемещается через другую SN2 реакция дать оксониевый ион (5), который впоследствии гидролизуется с образованием моноэфира (6).
Рекомендации
- ^ Вудворд, Р. Б., Патент США 2687435
- ^ Woodward, R. B .; Брутчер, Ф. В. (1958). «Цис-гидроксилирование синтетического стероидного промежуточного соединения с йодом, ацетатом серебра и влажной уксусной кислотой». Варенье. Chem. Soc. 80 (1): 209–211. Дои:10.1021 / ja01534a053. ISSN 0002-7863.
- ^ Mangoni, L .; Довинола, В. (1969). «Стереохимия цис-гидроксилирования по направлению к древесине в некоторых стероидных олефинах». Буквы Тетраэдра. 10 (60): 5235–5238. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 88931-0. ISSN 0040-4039.