WikiDer > Примнесин-2 - Википедия
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (11S) -1 - [(2R, 3R, 4R, 5S) -6 - [(2R, 3S, 4R, 4aR, 8aR) -6 - [(2R, 3S, 4aR, 8R, 8aS) -6- [ (2R, 3R, 4aR, 8R, 8aR) -6 - [(2R, 4aR, 6S, 7S, 8aS) -6 - [(1S, 3R, 5S, 7S, 10S, 12R, 14S, 16S, 21R, 22R ) -7 - [(1Z, 3Z, 6R, 8Z, 10Z, 18Z) -6-амино-19-хлоронадека-1,3,8,10,18-пентаен-12,16-диин-1-ил] - 22-гидрокси-2,6,11,15,20-пентаоксапентацикло [12.9.0.0 ^ {3,12} .0 ^ {5,10} .0 ^ {16,21}] трикозан-19-ил] -7 -метил-октагидропирано [3,2-b] пиран-2-ил] -3,8-дигидроксиоктагидропирано [3,2-b] пиран-2-ил] -8-хлор-3-гидроксиоктагидропирано [3 , 2-b] пиран-2-ил] -3,4-дигидроксиоктагидропирано [3,2-b] пиран-2-ил] -3,4,5-тригидроксиоксан-2-ил] -11-хлор- 3 - {[(2R, 3R, 4S, 5R) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] окси} гексадека-13,15-диин-2,4,6,7,8 , 9,10-гептол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C96ЧАС136Cl3NО35 | |
| Молярная масса | 1970.47 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Примнесин-2 является органическое соединение то есть секретный посредством гаптофит Prymnesium parvum. Он принадлежит к Примнесин семья и мощный гемолитический и ихтиотоксичный характеристики. В очищенном виде он выглядит как бледно-желтое твердое вещество.[1] P. parvum отвечает за красный вредоносное цветение водорослей во всем мире, вызывая массовые убийства рыб. Когда происходит цветение водорослей, это соединение представляет угрозу для местной рыбной промышленности. Это особенно актуально для солоноватая вода, так как соединение может легче достигать критических концентраций.[1]
Структура и реакционная способность
Структурная формула примнезина-2: C96ЧАС136Cl3НЕТ35. В комплексе два хиральный центрах, у атомов углерода C14 и C85. Молекула амфотерный, что означает, что он может действовать как основание и кислота. Это связано с тем, что все 16 гидроксилов, за исключением одного у C32, сконцентрированы на атомах углерода C48-84, и есть фрагмент ксилозы у C77. Это может привести к взаимодействию с биомембранами, что считается основой его токсичности.[1] Разница между Примнесин-1 и примнезин-2 представляет собой гликозидные остатки: L-арабиноза, D-галактоза и D-рибоза, но примнезин-2 и примнезин-1 показывают сопоставимые активности. Примнезины также имеют уникальные особенности: наличие только одного метила, но трех атомов хлора, ацетиленовых связей, сахаров и аминогруппы.[2]
Синтез
О синтезе примнезина-1 и примнезина-2 известно немного. in vivo. Однако вполне вероятно, что оба они происходят из метаболизма, связанного с ацетатом, исходя из знаний о структуре примнезинов. Обычно первичные и вторичные метаболиты, такие как жирные кислоты, поликетиды и нерибосомальные пептиды, синтезируются ацетатный путь [3]
Механизм действия
Механизм действия prymnesin-2 еще предстоит определить.[2] Примнезин-2 и примнезин-1 проявляют сравнимую активность. Примнесин-2 продемонстрировал множество функциональных возможностей, в том числе мощный гемолитический активность и разнообразные биологические активности, такие как летальность мышей, ихтиотоксичность и активность, вызывающая приток Са2 + в культивируемые клетки. Гемолитическая активность примнезина-2 превышает таковую у растений. сапонин в 50 000 раз.[4]
Примнесин-2 вызывает гемолиз за счет прямого взаимодействия между токсином и поверхностью клетки. Частично из-за взаимодействия с клеточными липидами, в основном из-за взаимодействия со специфическим участком связывания на поверхности клеток крови. Это подтверждается наблюдением конкурентного ингибирования аналогами примнезина-2, которые предполагают наличие специфического сайта связывания на поверхности клеток крови. Также процесс агрегации молекул токсина может быть вовлечен в основной механизм гемолитической активности.[4]
Токсичность
Примнесин-2 - ихтиотоксическое соединение, способное гемолизировать кровь. 2,5 нМ необходимо для 50% скорости гемолиза 1% суспензии клеток крови крысы, а 9 нМ достаточно для умерщвления пресноводных рыб. Гемолитические и ихтиотоксические свойства увеличиваются при повышении pH раствора с 7 до 8.[5]Примнезин-2 вызывает приток ионов кальция в клетки глиомы крысы C6 в концентрации 70 нМ.[6]
Помимо литического действия на клетки крови, примнезин-2 влияет на гепатоциты, клетки Hela и искусственные липосомы.
Как видно из приведенной ниже таблицы, примнезин-2 обладает высокой гемолитичностью для клеток крови различных видов животных, даже по сравнению с сапонином, уже обладающим высокой гемолитической токсичностью.
| Примнесин-2 (нМ) | Сапонин (нМ) | Относительно сапонина | |
|---|---|---|---|
| Мышь | 2.5 | 17000 | 6800 |
| Кролик | 1.7 | 15000 | 8800 |
| Собака | 0.5 | 25000 | 50000 |
| Овца | 0.6 | 23000 | 38000 |
| Курица | 1.9 | 17000 | 8900 |
| Карп | 1.6 | 11500 | 7200 |
Воздействие на животных
В США первые записанные P. parvum цветение произошло в 1985 году в полузасушливом районе страны (река Пекос, штат Техас).[7] С тех пор заболеваемость P. parvum цветение резко возросло в США, где этот организм проник в озера и реки в южных регионах, а совсем недавно в северные регионы. Величина P. parvum цветение также увеличилось за последнее десятилетие по сравнению с 30 годами назад, что привело к массовому истреблению рыбы.[8][9][10]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c Игараси, Томодзи; Сатаке, Масаюки; Ясумото, Такеши (1996). «Примнесин-2: мощный ихтиотоксический и гемолитический гликозид, выделенный из водоросли Red Tide Prymnesium parvum». Журнал Американского химического общества. 118 (2): 479–480. Дои:10.1021 / ja9534112.
- ^ а б Ясумото, Такеши (2001). «Химия и биологическая функция природных морских токсинов». Химический рекорд. 1 (3): 228–242. Дои:10.1002 / tcr.1010. ISSN 1528-0691. PMID 11895121.
- ^ Manning, Schonna R .; Ла Клер, Джон В. (16 марта 2010 г.). «Prymnesins: токсичные метаболиты золотой водоросли, Prymnesium parvum Carter (Haptophyta)». Морские препараты. 8 (3): 678–704. Дои:10.3390 / md8030678. ЧВК 2857367. PMID 20411121.
- ^ а б Игараси, Т .; Aritake, S .; Ясумото, Т. (1998). «Биологическая активность примнезина-2, выделенного из красной приливной водоросли Prymnesium parvum». Природные токсины. 6 (1): 35–41. Дои:10.1002 / (SICI) 1522-7189 (199802) 6: 1 <35 :: AID-NT7> 3.0.CO; 2-7. ISSN 1056-9014. PMID 9851510.
- ^ Гранели, Эдна; Саломон, Пауло С. (1 февраля 2010 г.). «Факторы, влияющие на аллелопатию и токсичность Prymnesium parvum». Журнал JAWRA Американской ассоциации водных ресурсов. 46 (1): 108–120. Дои:10.1111 / j.1752-1688.2009.00395.x. ISSN 1752-1688.
- ^ Морохаши, Акио; Сатаке, Масаюки; Осима, Ясукацу; Игараси, Томодзи; Ясумото, Такеши (2001). «Абсолютная конфигурация C14 и C85 в примнезине-2, мощном гемолитическом и ихтиотоксическом гликозиде, выделенном из водоросли красного прилива Prymnesium parvum». Хиральность. 13 (9): 601–605. Дои:10.1002 / chir.1184. ISSN 1520-636X. PMID 11579456.
- ^ Джеймс Т. Л., Де Ла Крус А. Prymnesium parvum Carter (Chrysophyceae) как подозреваемый в массовой гибели сообществ рыб и моллюсков в западном Техасе, Texas Journal of Science, 1989, vol. 41 (стр. 429-430).
- ^ Рулке, Даниэль; Августин, Сара; Буюкатес, Есим (01.11.2003). «Фундаментальная предсказуемость в многовидовой конкуренции: влияние большого нарушения». Американский натуралист. 162 (5): 615–623. Дои:10.1086/378750. ISSN 0003-0147. PMID 14618539.
- ^ Буюкатес, Есим; Рулке, Даниэль (2005-10-01). «Влияние импульсного притока и нагрузки питательными веществами на структуру и биомассу сообщества зоопланктона и фитопланктона в экспериментах с микрокосмом с использованием эстуарных сообществ». Гидробиология. 548 (1): 233–249. Дои:10.1007 / s10750-005-5195-х. ISSN 0018-8158.
- ^ Миллер, Кэрри Дж .; Roelke, Daniel L .; Дэвис, Стивен Э .; Ли, Сю-Пин; Гейбл, Джордж (2008). «Роль величины и частоты притока на сообщества планктона из устья Гуадалупе, штат Техас, США: результаты экспериментов с микрокосмом». Эстуарии, прибрежные районы и шельфовые науки. 80 (1): 67–73. Дои:10.1016 / j.ecss.2008.07.006.