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Der Erste [nein]-Radiale: [3]-, [4]-, [5]- und [6]-Radialen.

Radiant eine Klasse bilden alizyklischungesättigtKohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus a Cycloalkan wobei jedes Kohlenstoffatom im Ring a . hat exozyklischDoppelbindung Besitz. Die Doppelbindungen sind Alkengruppen (C=C), aber Ableitungen mit a Carbonylgruppe (C=O) oder worin ein oder mehrere =CH₂Gruppen wurden durch andere ersetzt Heteroatom wenn Schwefel oder von a funktionelle Gruppe mit einem Heteroatom, wie Stickstoff in imin oder Phosphor,^[1] werden auch Radiant genannt. Das erste Radialen, Hexamethyl[6]radialen, wurde 1961 von Hopff und Wick hergestellt.^[2]

Das kleinste Radialen ist Trimethylencyclopropan oder [3]-Radialen. Die unsubstituierten [3]-, [4]- und [6]-Radialene sind in der chemischen Literatur beschrieben. Die erste erfolgreiche Synthese von [5]-Radialen wurde 2015 beschrieben.^[3] Höhere Bogenmaße von [7]-Radien wurden noch nicht hergestellt. Die unsubstituierten Radianten sind im Kontakt mit Luft instabil und polymerisieren schon bei Zimmertemperatur. Es sind jedoch viele stabile Derivate dieser Verbindungen bekannt, die auch als Radiant bezeichnet werden.

Synthese

Radianten werden normalerweise aus substituierten Cycloalkanen synthetisiert.

[3]-Radialen oder Trimethylencyclopropan wurde aus 2,3-Bis(brommethyl)-1-methylencyclopropan hergestellt.^[4]

Unsubstituiertes [4]-Radialen oder Tetramethylencyclobutan (das an der Luft polymerisiert) wird hergestellt durch a Eliminationsreaktion von Tetra(brommethyl)cyclobutan mit Natriummethoxid im Ethanol. Das Hydrierung davon, katalysiert von Platin auf Aktivkohle, liefert Tetramethylcyclobutan:^[5]

Eine andere Synthese von Radianten ist die Cyclooligomerisierung von [nein] Kumule. [4]-Radialen kann beispielsweise durch die cyclo theDimerisierung von Butatrien ([3]-Cumulen).^[6]

Die Synthese von [5]-Radialen, C₁₀huh₁₀, entsteht durch die Dekomplexierung eines stabilen metallorganischer Komplex, [5]Radialen-bis-Fe(CO)₃.^[3]

Struktur und Eigenschaften

Radials weisen besondere Eigenschaften auf, die theoretisch und experimentell untersucht wurden. Alle Kohlenstoffatome im zentralen Cycloalkanring eines Radialens sind sp²-hybridisiert, aber der Ring ist ausgesprochen nicht aromatisch. Dies liegt daran, dass die Doppelbindungen am Ring nicht alle gleichzeitig vorhanden sind Konjugation kann stehen: dieses Phänomen ist bekannt als Kreuzkonjugation (auf Englisch Kreuzkonjugation). [3] und [4] Radials haben normalerweise eine Abflachung Konformation. [5]-Radialene wie Decamethyl[5]radialene nehmen halber Stuhl-Ausformung während [6]-Radiant normalerweise a . hat Stuhlkonformation Show; jedoch sind auch [6]-Radialene mit planarer Konformation bekannt.^[7]

Dank ihrer besonderen Anordnung von π-Elektronen Radianten wurden als potenzielle Bausteine ​​von organischen Leitern oder organischen Ferromagnete.

Siehe auch

• Dendraleen