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Mit Konformation wird in der organische Chemie eine wohldefinierte Raumplanung der Atome in einem organische Verbindung, die sich von anderen Anordnungen unterscheidet, die durch Drehungen um Einfachanleihen.

Verschiedene Konformationen derselben Verbindung werden als Konformationsisomere oder Konformere bezeichnet. Welche Konformationen möglich sind, wird durch die elektrostatischen Wechselwirkungen (Abstoßung, Anziehung, sterische Behinderung) zwischen den verschiedenen Atomen und funktionelle Gruppen im chemischen Verbund. Dies kann durch äußere Reize beeinflusst werden, wie z pH und Temperatur.

Lineare Verbindungen

Viele lineare organisch Moleküle existieren in unterschiedlichen Konformationen. Von Ethan Es gibt zwei wichtige Konformere: a verfinstert und ein gestaffelte Konformation. Letzteres ist energetisch stabiler, da es keine direkte Ausrichtung der Bindungen gibt. Dies ist in der ekliptischen Konformation der Fall, was zu einer deutlich höheren Energie (ca. 12.5 kJ/mol) führt.

Von Butan Es gibt mehrere Konformere, von denen die Antistruktur die stabilste ist. Dies kann durch die Betrachtung der mittleren Bindung in Butan und beiden begründet werden Methylgruppen in dem Newman-Projektion um diese Mittelbindung möglichst weit voneinander entfernt (nämlich mit einem Winkel von 180° dazwischen). In der ekliptischen (oder syn-Konformation) beträgt dieser Winkel 0°, also ist dies eine sehr ungünstige Konformation. Darüber hinaus ist auch eine Konformation möglich, bei der die Methylgruppen einen Winkel von 60° zueinander bilden: die sogenannte Gauche-Konformation.

Anti-Anpassung	Verfinsterte Konformation	Gauche-Konformation

Zyklische Verbindungen

In cyclischen Verbindungen, wie Cycloalkane und Cycloalkene, ist die Konformationsbeweglichkeit offensichtlich viel geringer als bei linearen Verbindungen. Sicherlich haben kleine Ringe wie Cyclopropan und Cyclobutan nur eine begrenzte Anzahl von Konformationen. Mit zunehmender Ringgröße wächst auch die Zahl der möglichen Konformationen. Einige von ihnen sind stabiler als andere.

Als Beispiel die sehr ausführlich untersuchten Cyclohexan-System genommen werden. Cyclohexan nimmt in seiner stabilsten Form ein sogenanntes Stuhlkonformation in denen jeweils 6 äquatoriale und 6 axiale Wasserstoffatome vorhanden sind. Neben der Sesselkonformation kann Cyclohexan auch als halber Stuhl (oder Briefumschlag), verdrehtes Boot (oder Twist-Konformation) und wenn Boot (ebenfalls Sattel erwähnt). Von diesen Formen kann nur die verdrehte Form isoliert werden, da sie ein Energieminimum darstellt. Obwohl die Bootsform keine Winkelspannung aufweist, ist die Energie höher als die der Stuhlform aufgrund von sterische Behinderung der beiden axialen Wasserstoffatome an den Kohlenstoffatomen 1 und 4, oft als . bezeichnet Fahnenmast Interaktion. Außerdem sind zwei der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen eine gewisse Torsionsspannung, weil sie verfinstert Stand. Die Bootsform hat daher eine höhere Energie als die Stuhlform. Im Halbstuhl liegen 4 Kohlenstoffatome in einer flachen Ebene, wobei zwei Bindungen vollständig verdunkelt sind.

Konformes Cyclohexan: Stuhl (1), halber Stuhl (2), gedrehtes Boot (3 und 5) und das Boot (4).

Konformationelle Mobilität

Im Kontrast zu Stereoisomere oder optische Isomere können sich ineinander umwandeln, ohne Bindungen zu lösen; man spricht von Konformationsmobilität oder Konformationsmotilität. Bleibe dabei Bindungslängen und Bindungswinkel erhalten. Konforme können nicht einzeln isoliert werden. Eine Verbindung existiert normalerweise als eine Mischung von miteinander im Gleichgewicht befindlichen Konformeren, wobei die stabilste Konformation diejenige mit dem niedrigsten Energiegehalt dominiert. Bei Cyclohexan ist dies die Sesselkonformation.

Einfluss von Konformationen auf die enzymatische Aktivität

Siehe auch Enzymatische Katalyse

Die Konformation eines Moleküls hat Einfluss auf die physikalischen Eigenschaften des Stoffes und die möglichen chemische Reaktionen. Dies ist zum Beispiel der Fall bei Enzyme: diese sind nur aktiv wenn Katalysator einer Reaktion in bestimmten Konformationen. Wenn sich die Konformation beispielsweise aufgrund einer pH- oder Temperaturänderung geringfügig ändert, kann das Enzym seine katalytische Aktivität verlieren. Dieses Phänomen wird Denaturierung erwähnt.

Auch in der pharmazeutischen Industrie wird ein wichtiger Teil der Entwicklung neuer biologisch aktiver Moleküle auf die Erforschung der stabilsten Konformation aufgewendet. Dies bestimmt, ob die Interaktionen mit dem Ziel im Körper (wie z Protein, es DNA oder ein Zellmembran) optimal sind oder nicht. Bei Bedarf kann die Molekülstruktur der zu untersuchenden Verbindung angepasst werden, um eine bessere Konformation zu erhalten. Ein Beispiel dafür ist die Entwicklung der oripavines von Morphium, wobei ein zusätzlicher Ring hinzugefügt wird, um die konformative Mobilität einzuschränken und somit eine bessere Aktivität zu induzieren. Dies bezieht sich auf strukturelle Versteifung.