WikiDer > Scopine
Scopine
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК (1р,2р,4S,5S,7s) -9-Метил-3-окса-9-азатрицикло [3.3.1.02,4] нонан-7-ол | |||
| Другие имена 6,7-эпокситропин; Скопанол; Скопин; 6β, 7β-эпокси-1αH, 5αH-тропан-3α-ол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ChemSpider | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C8ЧАС13NО2 | |||
| Молярная масса | 155.197 г · моль−1 | ||
| Температура плавления | От 75 до 76 ° C (от 167 до 169 ° F, от 348 до 349 K)[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Scopine это тропановый алкалоид содержится в различных растениях, включая Мандрагора корень,[2] Senecio mikanoides (Delairea odorata),[3] Scopolia carniolica,[4] и Scopolia lurida.[5]
Скопин может быть приготовлен гидролиз из скополамин.[1][6][7] Его также можно приготовить в три этапа из N-метоксикарбонилпиррол и 1,1,3,3-тетрабромацетон; реагенты объединяются в [4 + 3] циклоприсоединение, за которым следует диастереоселективный сокращение с диизобутилалюминий гидрид, и наконец Прилежаев эпоксидирование с трифторопераксусная кислота дает скопин.[8]
Рекомендации
- ^ а б Вернер, Готфрид; Шмидт, К.-Х. (1967). "Die darstellung von scopin aus scopolamin". Буквы Тетраэдра. 8 (14): 1283–1284. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 90685-3.
- ^ Стауб, Х. (1962). «Химические составляющие корня мандрагоры. II. Алкалоиды». Helvetica Chimica Acta. 45 (7): 2297–2305. Дои:10.1002 / hlca.19620450703.
- ^ Адамс, Роджер; Джантурко, Маурицио (1957). «Алкалоиды Senecio: миканоидин, алкалоид из Senecio mikanoides». Журнал Американского химического общества. 79: 166–169. Дои:10.1021 / ja01558a045.
- ^ Бендик, И .; Бауэрова, О .; Bauer, S .; Mokry, J .; Томко, Дж. (1958). «Алкалоиды из Scopolia carniolica». Chemicke Zvesti. 12: 181–184.
- ^ Шиманская, Мирослава (1967). «Алкалоиды в Scopolia lurida. Хроматографический анализ. Выделение кускогигрина». Acta Poloniae Pharmaceutica. 24 (1): 59–64.
- ^ Meinwald, J .; Чепмен, О. Л. (1957). «Щелочной гидролиз метоксиметохлорида скополамина: новый путь к скопину». Журнал Американского химического общества. 79 (3): 665–666. Дои:10.1021 / ja01560a042.
- ^ Уиллштеттер, Ричард; Бернер, Эндре (1923). «Гидролиз скополамина». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B. 56 (5): 1079–1082. Дои:10.1002 / cber.19230560515.
- ^ Hayakawa, Y .; Баба, Й .; Макино, С .; Нойори, Р. (1978). «Образование углерод-углеродной связи, стимулируемое карбонилами переходных металлов. 19. Общий синтез тропановых алкалоидов посредством реакции полибромкетона и карбонила железа». Варенье. Chem. Soc. 100 (6): 1786–1791. Дои:10.1021 / ja00474a021.