WikiDer > ТАДДОЛ

TADDOL
Структура универсального TADDOL (Ar = арил, Me = метил.

В органическая химия, ТАДДОЛ является аббревиатурой от α, α, α ', α'-тетраарил-2,2-дизамещенного 1,3-диоксолан-4,5-диметанола. Эти соединения легко доступны и часто используются в качестве хиральные вспомогательные вещества.[1]

TADDOL состоят из диоксолан кольцо, замещенное двумя взаимно трансоидными диарилгидроксиметилом (Ar2COH) группы. Они получены из d, l-Винная кислота, недорогой C2-симметричная молекула. Конденсация диметила сложный эфир d, l-винной кислоты с ацетон дает ацетонид, особый вид диоксалана. В сложный эфир группы чувствительны к реакции с арилом Реактивы Гриньяра, приводящие после гидролиза к диол.[2]

Рекомендации

  1. ^ Зеебах, Д.; Бек, А. К .; Хекель, А., "ТАДДОЛы, их производные и аналоги ТАДДОЛА: универсальные хиральные вспомогательные вещества", Angew. Chem. Int. Эд. 2001, 40, 92-138. Дои:10.1002 / 1521-3773 (20010105) 40: 1 <92 :: AID-ANIE92> 3.0.CO; 2-K
  2. ^ Альберт К. Бек, Питер Гизи, Луиджи Ла Веккья и Дитер Зеебах "(4R, 5R) -2,2-Диметил-α, α, α ', α'-тетра (нафт-2-ил)) - 1, 3-диоксалан-4,5-диметанол из диметилтартрата и 2-нафтилмагнийбромида "Org. Synth. 1999, 76, 12. Дои: 10.15227 / orgsyn.076.0012