WikiDer > ТППЦ

TPPTS
ТППЦ
TPPTS.png
Имена
Название ИЮПАК
Тринатрий 3,3 ', 3-фосфинетриилтрибензолсульфонат
Другие имена
  • Тринатрий 3-бис (3-сульфонатофенил) фосфанилбензолсульфонат
  • 3,3 ', 3 ″ -фосфантриилтрис (бензолсульфоновая кислота) тринатриевая соль
  • Трис (3-сульфофенил) фосфин тринатриевая соль
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.058.706 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C18ЧАС12Na3О9пS3
Молярная масса568.41 г · моль−1
ВнешностьБелое микрокристаллическое твердое вещество
Растворимый
Опасности
R-фразы (устарело)R36 / 37/38
S-фразы (устарело)S26
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

3,3 ', 3 ″ -фосфантриилтрис (бензолсульфоновая кислота) тринатриевая соль (сокращенно ТППЦ когда изолированы и tppts как лиганд), представляет собой органическое соединение, которое также известно как трисульфонат трифенилфосфина натрия. Соединение имеет формулу P (C6ЧАС4ТАК3Na)3. Это белое микрокристаллическое твердое вещество - необычный пример водорастворимого фосфин. Его комплекс с родий используется в промышленном производстве масляный альдегид.[1]

Синтез

Tppts синтезируется сульфирование из трифенилфосфин. Сульфирование происходит в одном мета-положении каждого из трех фенильных колец. Агент сульфирования олеум, раствор триоксида серы в серной кислоте. Полученную трисульфоновую кислоту затем обрабатывают триизооктиламином и гидроксидом натрия. Сразу после растворения в реакционной среде фосфин протонируется. Именно соль фосфония подвергается сульфированию:

HP (C6ЧАС5)3+ + 3 СО3 → [HP (C6ЧАС4ТАК3ЧАС)3]+
[HP (C6ЧАС4ТАК3ЧАС)3]+ + 4 N (C8ЧАС17)3 → [HN (C8ЧАС17)3]3[ПК6ЧАС4ТАК3)3] + [HN (C8ЧАС17)3]+
[HN (C8ЧАС17)3]3[ПК6ЧАС4ТАК3)3] + 3 NaOH → P (C6ЧАС4ТАК3Na)3 + 3 N (C8ЧАС17)3 + 3 часа2О

Как База Льюиса, tppts сильнее трифенилфосфина.

Использование в гидроформилировании

Комплексы ТППЦ хорошо растворяются в воде, что является основой его промышленного применения. Родиевые катализаторы на основе ТППЦ были введены в 1984 году для двухфазного гидроформилирование из пропен пользователя Ruhrchemie. Гидроформилирование, также известное как оксосинтез, это реакция алкен с монооксид углерода и водород. Традиционно гидроформилирование катализируется комплексами родия и кобальта в неводном растворе.[2]

Рекомендации

  1. ^ Herrmann, W.A .; Кольпайнтнер, C.W. (1998). Синтез водорастворимых фосфинов и комплексов их переходных металлов.. Неорганические синтезы. 32. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 8–25. Дои:10.1002 / 9780470132630.ch2. ISBN 0-471-24921-1. OCLC 219831361.
  2. ^ Бой Корнилс, Ричард В. Фишер, Кристиан Кольпайнтнер «Бутаналы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a04_447