WikiDer > Триазабициклодецен

Triazabicyclodecene
Триазабициклодецен[1]
Триазабициклодецен (молекулярная структура) .png
TBD 2.png
Имена
Название ИЮПАК
1,3,4,6,7,8-Гексагидро-2ЧАС-пиримидо [1,2-а] пиримидин
Другие имена
1,5,7-триазабицикло [4.4.0] дек-5-ен
TBD
Гексагидропиримидопиримидин
hpp
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.024.880 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C7ЧАС13N3
Молярная масса139,20 г / моль
Температура плавления От 125 до 130 ° C (от 257 до 266 ° F, от 398 до 403 K)
Кислотность (пKа)15.2 ± 1.0[2] (пKа конъюгированной кислоты в воде); 26.03[3] (пKа конъюгированной кислоты в ацетонитриле)
Опасности
R-фразы (устарело)R34
S-фразы (устарело)S26 S36 / 37/39 S45
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Триазабициклодецен (1,5,7-триазабицикло [4.4.0] дек-5-ен или же TBD) является коммерчески доступным бициклический сильный гуанидин основание (пKа = 25,98 дюйма CH3CN и рKа = 21.00 дюйма THF). TBD - это органическое растворимое основание, которое эффективно использовалось для различных органических превращений, опосредованных основанием, таких как:[4]

Схема 1. Капролактон полимеризация. TBD используется в качестве катализатора в полимеризация с раскрытием кольца из капролактон к поликапролактон. TBD действует как бифункциональный катализатор с одновременным ацил передача и водородная связь.[6][7]
Схема 2. Депротонирование C – H кислота. TBD можно рассматривать как очень интересный агент для изучения реакции переноса протона и формирование водородная связь цепи с фенолами и C – H кислотами.[8]

Он также известен в депротонированной форме (в позиции 7), часто как лиганд, например в Тетра вольфрама (hpp)

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ 1,5,7-триазабицикло [4.4.0] дек-5-ен в Сигма-Олдрич
  2. ^ Kaupmees, K .; Trummal, A .; Лейто, И. (2014). «Основы сильных оснований в воде: вычислительное исследование». Хорват. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. Дои:10.5562 / cca2472.
  3. ^ Кальюранд, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Родима, Т .; Мяэметс, В .; Leito, I .; Коппель, И. А. (2005). "Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 pKа Единицы: унификация различных шкал основности ». J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. Дои:10.1021 / jo048252w. PMID 15675863.
  4. ^ Хучинский, Адам; Бжезинский, Богумил (2008). «1,5,7-Триазабицикло [4.4.0] дек-5-ен». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00786. ISBN 978-0471936237.
  5. ^ Сабо, Сирилл; Кумар, Кандулуру Ананда; Менье, Стефан; Миосковски, Чарльз (2007). «Удобный аминолиз сложных эфиров, катализируемый 1,5,7-триазабицикло [4.4.0] дец-5-еном (TBD) в условиях отсутствия растворителя». Tetrahedron Lett. 48 (22): 3863–3866. Дои:10.1016 / j.tetlet.2007.03.146.
  6. ^ Pratt, Russell C .; Lohmeijer, Bas G. G .; Long, David A .; Уэймут, Роберт М .; Хедрик, Джеймс Л. (2006). «Триазабициклодецен: простой бифункциональный органокатализатор для переноса ацила и полимеризации с раскрытием цикла циклических сложных эфиров». Варенье. Chem. Soc. 128 (14): 4556–4557. Дои:10.1021 / ja060662 +. PMID 16594676.
  7. ^ Характеристики реакции: инициатор 4-пиренбутанол (пирен позволяет конечная группа определение УФ – видимый) и мономер капролактон добавлено в соотношении 1: 100, таргетировано степень полимеризации = 100, кат. Подлежит уточнению. 0,5% в бензол; 72% конверсия за 8 часов; индекс полидисперсности 1.16
  8. ^ Huczyński, A .; Binkowska, I .; Jarczewski, A .; Бжезинский, Б. (2007). «Спектроскопические исследования комплексов 1: 1 4-нитрофенил (бис (этилсульфонил)) метана и фенил (бис (этилсульфонил)) метана с 7-метил-1,5,7-триазабицикло (4.4.0) дек-5- ен и 1,5,7-триазабицикло (4.4.0) дец-5-ен ». J. Mol. Struc. 841 (1–3): 133–136. Дои:10.1016 / j.molstruc.2007.01.005.