WikiDer > Сложный эфир воска - Википедия

Wax ester - Wikipedia
Триаконтанилпальмитат, типичный восковой эфир, получают из триаконтанилового спирта и пальмитиновая кислота.

А воск сложный эфир (МЫ) является сложный эфир из жирная кислота и жирный спирт. Сложные эфиры восков составляют основные компоненты трех коммерчески важных восков: карнаубский воск, канделильский воск, и пчелиный воск.[1]

Сложные эфиры воска образуются путем объединения одной жирной кислоты с одним жирным спиртом:

Существуют различные типы сложных эфиров воска. Некоторые насыщенный, а другие содержат ненасыщенный центры. Сложные эфиры насыщенных парафинов имеют более высокие температуры плавления и, скорее всего, будут твердыми при комнатной температуре. Ненасыщенные эфиры парафина имеют более низкую температуру плавления и, скорее всего, будут жидкими при комнатной температуре. И жирные кислоты, и жирные спирты могут иметь разную длину углеродной цепи. В конце концов, существует множество различных возможных комбинаций жирных кислот и жирных спиртов, и каждая комбинация будет обладать уникальным набором свойств с точки зрения стерической ориентации и фазового перехода.

Длины цепей жирных кислот и жирных спиртов в природных эфирах парафина различаются. Жирные кислоты в сложных эфирах восков, полученных из растений, обычно имеют диапазон C12-C24, а спирты в растительных восках имеют тенденцию быть очень длинными, обычно C24-C34.[2] Жирные кислоты и жирные спирты сложных эфиров воска разных морских животных сильно различаются. Сложные эфиры воска кашалотов содержат жирные кислоты C12 и жирные кислоты C14 и спирты. Мононенасыщенные C18 являются доминирующей жирной кислотой большинства сложных эфиров рыбьего воска, за исключением сложных эфиров воска икры, которые содержат значительные количества полиненасыщенных жирных кислот, таких как 20: 5н-3, 22: 5н-3 и 22: 6н-3. Жирные кислоты восковых эфиров определенных зоопланктон в значительной степени отражает жирные кислоты фитопланктон, и содержат большое количество C14 и C16, а также 20: 5n-3, 22: 5n-3 и 22: 6n-3, и мононенасыщенные C20 и C22 являются основными жирными спиртами.[3]

Природные источники

Пчелиный воск - это 70–80% восковых эфиров. Эти сложные эфиры получают из жирных кислот C12-C20. Остальное содержание пчелиного воска - восковые кислоты (> C20) и парафины. В 1976 году было собрано 10–17 000 тонн. В основном использовались свечи. Сложные эфиры карнаубского воска состоят примерно на 20% из производных коричной кислоты, что может быть связано с твердостью этого воска.[1]

Прочие второстепенные эфиры восков

Эфиры воска обычно встречаются в моллюски и в составе кутикула из членистоногие. В листьях они предотвращают потерю воды.[4]

Орехи из жожоба хранить до 50% эфиров воска. Эти сложные эфиры воска, которые являются мононенасыщенными, очень похожи на масло спермы.[1]

Морские организмы, такие как динофлагелляты, пелагический беспозвоночные, а рыбы накапливают восковые эфиры низкой плотности в своих плавательных пузырях или других тканях, чтобы обеспечить плавучесть.[5]

Эфиры восков как таковой являются нормальной частью рациона человека в качестве липидного компонента некоторых продуктов, включая неочищенные цельнозерновые злаки, семена и орехи.[2] Эфиры воска также потребляются в значительных количествах некоторыми группами населения, которые регулярно употребляют в пищу икру рыбы.[6] или определенные виды рыб. При этом эфиры воска обычно не потребляются в заметных количествах в диетах, содержащих много обработанных пищевых продуктов.[2]

Метаболизм

Липазы и карбоксилэстеразы, гидролизующие триглицериды, продемонстрировали ферментативную активность по отношению к восковым эфирам. Кинетические данные показывают, что EPA и DHA, представленные в виде сложных эфиров воска, достигают максимальной концентрации примерно через 20 часов после употребления и могут указывать на замедленное всасывание жирных кислот.[7]

Биодоступность

Было распространено мнение, что эфиры парафина плохо усваиваются людьми, отчасти из-за вспышек слабительного эффекта, называемого кериореей, связанного с потреблением масляная рыба (Ruvettus pretiosus) и эсколар (Lepdocybium flavobrunneum). Филе этих видов рыб содержит до 20% жира, из которых 90% жира представляют собой сложные эфиры воска, что приводит к типичному потреблению более 30 000 мг эфиров воска за один прием пищи. Апельсиновый грубый (Hoplostethus atlanticus) это привлекательная пищевая рыба с содержанием жира 5,5%, из которых 90% жира составляют эфиры воска. Употребление этой рыбы не вызывает неприятных побочных эффектов, скорее всего, из-за относительно низкого содержания жира, обеспечивающего примерно 10 000 мг эфира воска на порцию рыбы в 200 граммов.

В 2015 году рандомизированное двухпериодное перекрестное исследование на людях показало, что EPA и DHA из масла, полученного из мелких ракообразных Calanus finmarchicus обладает высокой биодоступностью, и исследование пришло к выводу, что масло из C. finmarchicus может служить важным источником здоровых омега-3 жирных кислот EPA, DHA и SDA. 86% масла из C. finmarchicus поставляется в виде эфиров воска.[7]

Исследования на мышах показали, что, несмотря на диету, содержащую сходные количества EPA и DHA, уровни EPA и DHA в крови были значительно выше у мышей, получавших диету с добавлением масла из C. finmarchicus по сравнению с теми, кто получал диету, обогащенную этиловым эфиром EPA + DHA.[8] Кроме того, масло из C. finmarchicus было обнаружено, что он оказывает благотворное влияние на связанные с ожирением аномалии в моделях ожирения, вызванного диетой, на грызунах при концентрациях жирных кислот EPA и DHA, значительно более низких, чем концентрации, использованные в аналогичных более ранних исследованиях с использованием других источников EPA и DHA.[9][10] Взятые вместе, исходя из имеющихся in vitro данные, данные о животных и выводы Cook et al. изучать[7] демонстрируя, что циркулирующие концентрации EPA и DHA оставались повышенными до 72 часов после однократной порции 4 г масла из C. finmarchicus гидролизованные продукты переваривания сложных эфиров воска, скорее всего, медленно всасываются in vivo.

Роль питательного вещества

Сложные эфиры морского воска привлекли внимание благодаря документально подтвержденным положительным эффектам на широко распространенные заболевания, связанные с нездоровым западным образом жизни.[9][10] Сбор короткоживущих организмов на более низком трофическом уровне будет более устойчивым, а продукты будут менее подвержены воздействию токсинов и загрязнителей окружающей среды. Норвежская компания Продукты на основе эфиров воска из мелких ракообразных Calanus finmarchicus были коммерциализированы.[11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Уве Вольфмайер, Ханс Шмидт, Франц-Лео Хайнрихс, Георг Михальчик, Вольфганг Пайер, Вольфрам Дитше, Клаус Бёльке, Герд Хонер, Йозеф Вильдгрубер (2002). «Воски». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a28_103. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов (связь).
  2. ^ а б c Харгроув, Дж. Л. (2004). «Пищевая ценность и метаболизм жирных спиртов с очень длинной цепью и кислот диетических восков». Экспериментальная биология и медицина. 229 (3): 215–226. Дои:10.1177/153537020422900301. PMID 14988513.
  3. ^ Колаттукуды, П. (1976). «Введение в натуральные воски». Химия и биохимия природных восков.
  4. ^ де Ренобалес, М. (1991). Физиология эпидермиса насекомых. CSIRO. С. 240–251.
  5. ^ Флегер, К.Ф. (1998). «Плавучесть у морских рыб: прямая и косвенная роль липидов». Am Zool. 38 (2): 321–330. CiteSeerX 10.1.1.564.7062. Дои:10.1093 / icb / 38.2.321. JSTOR 4620147.
  6. ^ Бледсо, Г. (2003). «Икра и изделия из икры». Crit Rev Food Sci Nutr. 43 (2003): 317–356. Дои:10.1080/10408690390826545. PMID 12822675.
  7. ^ а б c Cook, C.M .; Larsen, T. S .; Derrig, L.D .; Келли, К. М .; Танде, К. С. (2016). «Масло, содержащее восковые эфиры морских ракообразных Calanus finmarchicus, является биодоступным источником EPA и DHA для потребления человеком». Липиды. 51 (10): 1137–1144. Дои:10.1007 / s11745-016-4189-y. PMID 27604086.
  8. ^ Эйлерцен, К. (2012). «Экстракт воскового эфира и богатый астаксантином экстракт морской копеподы Calanus finmarchicus ослабляет атерогенез у самок мышей с дефицитом аполипопротеина E». J Nutr. 142 (2012): 508–512. Дои:10.3945 / jn.111.145698. PMID 22323762.
  9. ^ а б Хопер, A.C. (2013). «Масло морского зоопланктона Calanus finmarchicus улучшает кардиометаболический фенотип у мышей с ожирением, вызванным диетой». Бр Дж Нутр. 110 (2013): 2186–2193. Дои:10.1017 / S0007114513001839. PMID 23768435.
  10. ^ а б Хопер, A.C. (2014). «Эфиры воска морской копеподы Calanus finmarchicus уменьшают ожирение, вызванное диетой, и связанные с ожирением метаболические нарушения у мышей». J Nutr. 144 (2014): 164–169. Дои:10.3945 / jn.113.182501. PMID 24285691.
  11. ^ "Каланус".

дальнейшее чтение