WikiDer > Реакция Вольфенштейна – Бетерса

Wolffenstein–Böters reaction

В Реакция Вольфенштейна – Бетерса является органическая реакция преобразование бензол к пикриновая кислота смесью водный азотная кислота и нитрат ртути (II).[1][2][3]Реакция, предполагающая одновременное нитрование и окисление, впервые сообщили немецкие химики Ричард Вольфенштейн и Оскар Бётерс в 1906 г.[4]

Реакция Вольфенштейна-Ботерса

Согласно одной серии исследований, нитрат ртути сначала переводит бензол в соответствующий нитрозо соединение и через соль диазония к фенол. Наличие нитрит необходим для реакции; образование пикриновой кислоты предотвращается, когда мочевина- ловушка для азотистой кислоты. С этого момента реакция протекает как обычный ароматический нитрование.[5][6]

Концептуально связанная реакция - это Реакция Бона – Шмидта, датируемый 1889 годом, который включает гидроксилирование гидроксиантрахинон с серная кислота и вести или же селен к полигидроксилированному антрахинон.

Рекомендации

  1. ^ Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910).
  2. ^ Ричард Вольфенштейн, О. Бетерс (1913). "Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 586–589. Дои:10.1002 / cber.19130460177.
  3. ^ Р. Вольфенштейн, В. Паар (1913). "Über Nitrierung der Benzoesäure in Gegenwart von Quecksilber". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 46 (1): 589–599. Дои:10.1002 / cber.19130460178.
  4. ^ Ван, Зеронг (2010). Реакция Вольфенштейна – Бетерса.. Дои:10.1002 / 9780470638859.conrr682. ISBN 9780470638859.
  5. ^ Механизм оксинитрации бензола. Ф. Х. Вестхаймер, Эдвард Сегель и Ричард Шрамм Варенье. Chem. Soc.; 1947; 69 (4), стр. 773–785; Дои:10.1021 / ja01196a011
  6. ^ Оксинитрация бензола. I. Исследования, касающиеся механизмов реакцииМарвин Кармак, Мануэль М. Байзер, Дж. Ричард Хэндрик, Л. В. Киссинджер и Эдвард Х. Шпехт Варенье. Chem. Soc.; 1947; 69 (4), стр. 785–790; Дои:10.1021 / ja01196a012

внешняя ссылка