WikiDer > Реакция Бона – Шмидта

Bohn–Schmidt reaction

В Реакция Бона – Шмидта, а названная реакция по химии вводит гидроксильная группа загар антрахинон система. Антрахинон уже должен иметь по крайней мере одну гидроксигруппу. Впервые реакция была описана в 1889 г. Рене Бон (1862–1922) и в 1891 г. Роберт Эмануэль Шмидт (1864–1938), два немецких химика-промышленника.[1]

Реакция Бона – Шмидта ÜV5

Рене Бон - один из немногих промышленных химиков, в честь которых названа реакция. В 1901 году он сделал индантрон из 2-аминоантрахинона и, таким образом, положил начало новой группе красителей.[2]

Механизм реакции

Постулируемый механизм реакции поясняется ниже на примере 2-гидроксиантрахинона:

Механизм реакции Бона – Шмидта.

Серная кислота протонирует кето группа из антрахинон 1. Это вызывает смещение электронов к оксониевый ион в молекуле 2. Этот сдвиг позволяет серной кислоте атаковать ион карбения 3 который образуется. Серная кислота окисляет образующийся гидроксиантраценон. 5, что тогда протонированный и реакция начинается сначала. Наконец, полигидроксиантрахиноны с разным количеством гидроксильных групп[1] получены. Реакция лучше всего протекает при 25–50 ° C.[3] и занимает до нескольких недель.[4]

Присутствие катализатора, такого как селен или ртуть, ускоряет реакцию.[1] Добавляя борную кислоту, можно использовать серную кислоту вместо дымящей серной кислоты. Если используется борная кислота, она оказывает регулирующее действие, поскольку происходит образование сложного эфира, что предотвращает дальнейшее окисление.[1]

Атомная экономика

Реакция идеально подходит для общего производства мультигидроксиированных антрахинонов из-за хорошего атомная экономика. Серную кислоту можно использовать повторно, так как она отделяется в самом конце. Поэтому реакция используется во многих процессах производства красителей.[5] Единственный недостаток - в случае использования борной кислоты, этерификация происходит, которое затем должно быть отменено (гидролизованный).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d Зеронг Ван (2009). Комплексные органические названия реакций и реагенты. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. С. 459–460. ISBN 9780471704508.
  2. ^ Ремане, Хорст; Гирнус, Вольфганг (2012). "Meilensteine ​​der Chemie 2012". Nachrichten aus der Chemie. 60: 11–21. Дои:10.1002 / nadc.201290036.
  3. ^ Эккерт, Альфред (1913). "Zur Kenntnis der Bohn-Schmidt'schen Reaktion in der Benzolreihe und über die Bestimmung des Stickstoffs nach Kjeldahl in Nitroverbindungen". Monatshefte für Chemie. 34 (10): 1957–1964. Дои:10.1007 / BF01518987. S2CID 95964582.
  4. ^ Гельмут Краух, Вернер Кунц (2009), Reaktionen der Organischen Chemie (на немецком языке), John Wiley & Sons, стр. 127, ISBN 978-3-527-62512-3
  5. ^ Филлипс, Макс. (1929). «Химия антрахинона». Химические обзоры. 6: 157–174. Дои:10.1021 / cr60021a007..