WikiDer > Реакция Альдола – Тищенко

Aldol–Tishchenko reaction

В Реакция Альдола – Тищенко это тандемная реакция с участием альдольная реакция и Тищенко реакция. В органический синтез это метод преобразования альдегиды и кетоны в 1,3-гидроксил соединения. Последовательность реакций во многих примерах начинается с превращения кетона в энолировать действием диизопропиламид лития (LDA), к которому добавлен подходящий альдегид. Полученный диол сложного моноэфира затем превращается в диол путем гидролиз шаг. С обоими ацетилтриметилсилан[1] и пропиофенон[2] в качестве реагентов диол получают в чистом виде. диастереоизомер.

Реакция Альдола – Тищенко исходя из ацетилтриметилсилана и ацетальдегида.
Реакция Альдола – Тищенко исходя из пропиофенона и ацетальдегида.

Рекомендации

  1. ^ Mitsunori Honda; Рёта Ивамото; Йоши Ногами; Масахито Сеги (2005). «Стереоселективная тандемная реакция Альдола – Тищенко с ацилсиланами». Письма по химии. 34 (4): 466–467. Дои:10.1246 / cl.2005.466.
  2. ^ Пол М. Боднар; Джаред Т. Шоу; К. А. Вёрпель (1997). "Тандемные реакции альдола – Тищенко енолатов лития: высокостереоселективный метод синтеза диолов и триолов". Журнал органической химии. 62 (17): 5674–5675. Дои:10.1021 / jo971012e. Вспомогательная информация