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Amygdalin | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von amygdalin | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C20huh27NEIN11 | |||
| IUPAC-Name | [(6-Ö-β-d-Glucopyranosyl-β-d-Glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitril | |||
| Andere Namen | d-Mandelonitril-beta-glucosid-6-beta-d-glucosid, d-1-Mandelonitril-gentiobiosid | |||
| Molmasse | 457,429 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | Siehe Fußnote[1] | |||
| in Chile | Siehe Fußnote[2] | |||
| CAS-Nummer | 29883-15-6 | |||
| PubChem | 34751 | |||
| Beschreibung | weiße Kristalle | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | Nein | |||
| LD50 (Ratten) | 522,00 mg/kg | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Weiß | |||
| Schmelzpunkt | 223-226 °C | |||
| Löslichkeit im Wasser | 8,30 g/l | |||
| Gut löslich in | Wasser | |||
| Mäßig löslich in | Alkohole | |||
| Unlöslich in | Diethylether | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Amygdalin ist ein Glykosid das kommt unter anderem in bitter vor Mandeln, sowie in den Kernen von Kirschen, Äpfel, Pflaumen, Pfirsiche, Aprikosen. Auch in Maniok enthalten viele dieser Glykoside, die vor Gebrauch ausgewaschen werden müssen.
Amygdalin wurde 1830 von den französischen Wissenschaftlern Robiquet und Boutron-Charlard entdeckt. Seit Mitte des 19. Jahrhunderts wurde Amygdalin mehrfach als Anti-Krebs-Wirkstoff untersucht, erwies sich dann aber als zu toxisch.
Amygdalin nach oraler Einnahme hydrolysiert zu Prunasin und Glucose durch Verdauungsenzyme im Magen-Darm-Trakt und Prunasin wird dann weiter abgebaut in Mandelnitril. Mandelonitril wird dann unter dem Einfluss von Enzymen, die von Bakterien im Magen-Darm-Trakt produziert werden, weiter umgewandelt. Dies kann über drei verschiedene Wege erfolgen, darunter: Benzaldehyd und Zyanid werden gebildet. Dabei spielen folgende Enzyme eine Rolle, die je nach dem, welcher der drei Stoffwechselwege in der Gruppe aufgeführt ist, die in einem der drei Stoffwechselwege aktiv sind: (1) Beta-Glucosidase, (2) Prunasinlase und Hydroxynitrilyase, ( 3) Beta-Glucosidase und UDP-Glucuronosyltransferase, das lysosomale Enzym Beta-Glucosidase und Hydroxynitrilyase. Die Freisetzung von Cyanid und Benzaldehyd im Endstadium hängt von einer der drei Spezies ab Isomere die gebildet werden. Es würde jedoch zu weit führen, die stereochemischen Eigenschaften der drei Isomere und die unterschiedlichen Reaktionen, die sie jeweils hervorrufen können, darzulegen. Bei oraler Einnahme von 2 Gramm reinem Amygdalin wird Atemnot durch Sauerstoffmangel verursacht.
Wenn Amygdalin direkt in den Körper injiziert wird, hat es eine geringe Toxizität. Die orale Einnahme kann toxisch sein, da Beta-Glucosidase im Darm vorhanden ist.
laetril
In den 1950er Jahren war Ernst Krebs davon überzeugt, dass Krebs wie Skorbut eine Mangelkrankheit der Nitriloside ist, natürlicher cyanidhaltiger Stoffe, die in den Samen von Aprikosen, Pfirsichen, Mandeln, Äpfeln und anderen Pflanzen der Erde stark vertreten sind Rosenfamilie. Amygdalin ist ein wichtiger Vertreter dieser Gruppe. Er stützte seine Annahme auf Forschungen an Menschen, die nie an Krebs erkrankten und viele dieser Substanzen in ihrer Ernährung hatten. Er nannte diese Stoffgruppe Vitamin B17, weil sie seiner Meinung nach zum B-Komplex gehörten. Anschließend vermarktete er eine modifizierte, halbsynthetische Form von Amygdalin namens Laetril.
Behauptungen, die Substanz sei gegen Krebs wirksam, haben sich als falsch erwiesen.[3][4][5]
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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