WikiDer > Атран

Atrane
Atrane.svg

Атранес являются классом трициклических молекулы с тремя пятичленными кольцами. Это гетероциклический структура похожа на пропелланы. Оно имеет трансаннулярный дательная облигация из азот на одном плацдарме к Льюис кислый атом кремния или бора на другом плацдарме.[1] Название «атран» было впервые предложено Михаил Григорьевич Воронков [RU].[1]

Номенклатура

Шариковая модель из аллил молекула силатрана

В зависимости от центрального элемент, например «силатран» (E = кремний); «боратран» (E = бор); «фосфатран» (E = фосфор) и т. д. Также предлагается, чтобы, когда Y = азот, префикс "аза" был вставлен перед элемент + «атран» (например, азасилатран), потому что атраны, в которых E = кремний и Y = кислород называются просто «силатранами».[2]

Структура и свойства

Слева направо: атран, квазиатран и проатран

Силатраны демонстрируют необычные свойства, а также биологическую активность, при которой координация азота силан играет важную роль. Некоторые производные, такие как фенилсилатран очень токсичны.

Трансаннулярная координационная связь в атранах может быть растянута (квазиатраны) и даже разорвана (проатраны), контролируя их стереоэлектронный характеристики. Сила трансаннулярного взаимодействия зависит от электроотрицательность участвующих атомов и размера колец.

Протонирование База Веркаде дает атран.[3]

Проазафосфатран очень сильный не-ионный основание и используется в различных типах органический синтез как эффективный катализатор.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Воронков Михаил Г .; Барышок, Виктор П. «Атранес - биологически активные вещества нового поколения» Вестник Российской Академии Наук 2010, том 80, 985-992.
  2. ^ Веркаде, Джон Г. (1994). «Основная группа атранов: химические и структурные особенности». Обзоры координационной химии. 137: 233. Дои:10.1016 / 0010-8545 (94) 03007-Д.
  3. ^ Verkade, John G .; Ургаонкар, Самир; Verkade, John G .; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2. ISBN 978-0471936237.