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Azobenzol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von (E)-Azobenzol
Allgemeines
Molekularformel	C12huh10Nein2
IUPAC-Name	Diphenyldiazen
Molmasse	182,2212 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
in Chile	1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
CAS-Nummer	103-33-3
EG-Nummer	203-102-5
PubChem	2272
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H302 - H332 - H341 - H350 - H373 - H410
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P201 - P273 - P281 - P308 P313 - P501
EG-Indexnummer	611-001-00-6
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	Orange Rot
Dichte	1,09 g/cm²
Schmelzpunkt	69 °C
Siedepunkt	293 °C
Flammpunkt	476 °C
Löslichkeit im Wasser	0,0064 g/l
schlecht löslich in	Wasser
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment	0 d
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Azobenzol ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₁₂huh₁₀Nein₂. Die reine Substanz erscheint als gelb-rot kristallinsolide, das sehr schlecht löslich ist in Wasser. Azobenzol ist das einfachste aromatischAzoverbindung, und kann als Stammverbindung der Azofarbstoffe angesehen werden.

Synthese

Azobenzol wurde erstmals beschrieben in 1856.^[1] Die ursprünglich veröffentlichte Vorbereitung wurde von Nitrobenzol um den Verbrauch zu reduzieren Eisenspäne In Gegenwart von Essigsäure. Heutzutage benutzen die Leute Zinkpulver als Reduktionsmittel in Gegenwart von Natriumhydroxid (ein).^[2] Andere mögliche Synthesewege umfassen die Oxidation von 1,2-Diphenylhydrazin jetzt sofort Natriumhypobromit (B) und der Kondensationsreaktion von Nitrosobenzol mit Anilin (C).

Isomerie

Aufgrund der Anwesenheit der Doppelbindung gibt es zwei cis-trans-Isomere aus Azobenzol :(E)- und (z)-Azobenzol. Es E- oder transIsomer ist das stabilste und damit das häufigste. Das Z-Isomer ist im Großen und Ganzen sterische Behinderung weniger stabil zwischen den Phenylgruppen. Beide Isomere können unter dem Einfluss von . ineinander umgewandelt werden elektromagnetische Strahlung von einem bestimmten Wellenlänge durch einen Prozess, der Photoisomerisierung wird genannt. Ultraviolettes Licht Leg es EIsomer umzuwandeln in zIsomer, während Blau Licht (mit einer Wellenlänge um 470 Nanometer) induziert die Rückreaktion.

Externe Links

• (und) Sicherheitsdatenblatt von Azobenzol
• (und) Daten von Azobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)