WikiDer > Камфорсульфоновая кислота

Camphorsulfonic acid
Камфорсульфоновая кислота
Каркасная модель камфорсульфоновой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(7,7-диметил-2-оксобицикло [2.2.1] гептан-1-ил) метансульфоновая кислота
Другие имена
Кислота Рейхлера; 2-оксоборнан-10-сульфоновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
2216194
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.025.024 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 227-527-0
MeSH10-камфорсульфоновая + кислота
UNII
Номер ООН1759
Характеристики
C10ЧАС16О4S
Молярная масса232.29 г · моль−1
Температура плавления195 ° C (разлагается)
Кислотность (пKа)1.2
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Камфорсульфоновая кислота, иногда сокращенно CSA или же 10-CSA является сероорганическое соединение. Как типичный сульфоновые кислоты, это относительно сильная кислота, бесцветное твердое вещество при комнатной температуре, растворимая в воде и многих других органических веществах.

Это соединение коммерчески доступно. Его можно получить сульфированием камфора с серная кислота и уксусный ангидрид:[1]

10-CSA Synthesis.png

Хотя эта реакция, по-видимому, представляет собой сульфирование неактивированной метильной группы, считается, что действительный механизм включает ретроспективное действие.семипинаколовая перегруппировка, отщепление протона от третичного карбокатиона с образованием алкена, сульфирование промежуточного алкена и, наконец, перегруппировка семипинакола для восстановления кетонной функции.[2]

В органический синтез, CSA и его производные могут использоваться как разрешающие агенты для хиральных аминов и других катионов.[3][4] Синтез осанетант был примером этого. 3-бромкамфор-8-сульфоновая кислота была использована в синтезе энантиочистки. девазепид.[5]В последнее время камфорсульфоновая кислота также используется для синтеза хинолинов.[6]

Камфорсульфоновая кислота используется в некоторых фармацевтических составах, где она упоминается как камсилат или же камсилат, включая триметафан камсилат и ланабецестат камзилат.

Рекомендации

  1. ^ Пол Д. Бартлетт и Л. Х. Нокс (1973). «D, L-10-камфорсульфоновая кислота (кислота Рейхлера)». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 194
  2. ^ 1955-, Брюкнер, Рейнхард (2002). Продвинутая органическая химия: механизмы реакций. Сан-Диего: Harcourt / Academic Press. ISBN 9780080498805. OCLC 269472848.CS1 maint: числовые имена: список авторов (связь)
  3. ^ Д. Кларк, Робин; Р. Керн, Джон; Дж. Курц, Лилия; Т. Нельсон, Янис (1990). "Получение энатиомерно чистых декагидро-6H-изохино [2,1-g] [1,6] нафтиридинов с использованием разделения гексагидробензо [a] хинолизинона Openshaw-Whittaker". Гетероциклы. 31 (2): 353. Дои:10.3987 / COM-89-5250.
  4. ^ Энциклопедия реагентов для органического синтеза Андре Б. Шаретт «3-Бромкамфор-8-сульфоновая кислота» 2001, John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rb283
  5. ^ Рейдер, Пол Дж .; Дэвис, Пол; Хьюз, Дэвид Л .; Грабовски, Эдвард Дж. Дж. (1987). «Кристаллизация-индуцированная асимметричная трансформация: стереоспецифический синтез мощного периферического антагониста CCK». J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. Дои:10.1021 / jo00381a052.
  6. ^ Чандра, Девеш; Диман, Анкит К.; Кумар, Ракеш; Шарма, Упендра (2019). «Быстрый безметалловый быстрый синтез C4-арилированных хинолинов с помощью микроволнового излучения с помощью многокомпонентной реакции типа Поварова». Евро. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. Дои:10.1002 / ejoc.201900325.