WikiDer > Цианогидриновая реакция
| Цианогидриновая реакция | |
|---|---|
| Названный в честь | Фридрих Урех |
| Тип реакции | Реакция сложения |
А циангидриновая реакция является органическая химическая реакция по альдегид или же кетон с цианид анион или нитрил сформировать циангидрин. Этот нуклеофильное присоединение это обратимая реакция но с алифатический карбонил соединений равновесие в пользу продуктов реакции. Источником цианида может быть цианид калия, цианид натрия или же триметилсилилцианид. С ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид, то бензоиновая конденсация это конкурирующая реакция. Реакция используется в химия углеводов как метод расширения цепи, например, D-ксилоза.
Примеры
Механизм реакции
Асимметричный синтез
В асимметричный циангидриновая реакция бензальдегид с триметилсилилцианидом становится возможным благодаря использованию (R) -Бинол[1] на 1–10% катализатор загрузка. Этот лиганд firsts реагирует с алкоксисоединением лития с образованием комплекса бинафтолата лития.
Химик Урех в 1872 году первым синтезировал циангидрины из кетонов с помощью цианидов щелочных металлов и уксусной кислоты.[2] и поэтому эта реакция также носит название Цианогидриновый метод Уреха. С HCN в кислых условиях, т.е. циангидрин является функциональной группой CN – C – OH.
Рекомендации
- ^ Хатано, Манабу; Икено, Такуми; Миямото, Такаши; Исихара, Кадзуаки (2005). «Хиральный водный комплекс бинафтолата лития как высокоэффективный асимметричный катализатор синтеза циангидрина». Варенье. Chem. Soc. 127 (31): 10776–77. Дои:10.1021 / ja051125c. PMID 16076152.
- ^ Урех, Фридрих (1872). "Ueber einige Cyanderivate des Acetons". Liebigs Ann. 164 (2): 255. Дои:10.1002 / jlac.18721640207.
внешняя ссылка
- Цианогидриновая реакция формальдегид в гидроксиацетонитрил или гликолонитрил с цианидом натрия в Органический синтез Coll. Vol. 2, стр. 387; Vol. 13, стр. 56 Статья
- Цианогидриновая реакция формальдегид с цианидом калия Органический синтез Coll. Vol. 3, стр. 436; Vol. 27, стр. 41 год Статья
- Цианогидриновая реакция ацетофенон с цианидом калия Органический синтез Coll. Vol. 4, стр. 58; Vol. 33, стр. 7 Статья
- Цианогидриновая реакция D-ксилоза с цианидом калия Органический синтез Coll. Vol. 4, стр. 506; Vol. 36, стр. 38 Статья
- Цианогидриновая реакция ацетон с цианидом калия Органический синтез Coll. Vol. 2, стр. 7; Vol. 15, стр. 1 Статья
- Цианогидриновая реакция бензохинон с триметилсилилцианидом Органический синтез Coll. Vol. 7, стр. 517; Vol. 60, стр. 126 Статья