WikiDer > Окисление Десса-Мартина

Dess–Martin oxidation
Окисление Десса-Мартина
Названный в честьДэниел Бенджамин Десс
Джеймс Каллен Мартин
Тип реакцииОрганическая окислительно-восстановительная реакция
Идентификаторы
Портал органической химииДесс-Мартин-окисление
RSC ID онтологииRXNO: 0000256

В Окисление Десса-Мартина является органическая реакция для окисление первичного спирты к альдегиды и вторичные спирты в кетоны с помощью Десс-Мартин периодинан.[1]Он назван в честь американских химиков Дэниела Бенджамина Десса и Джеймс Каллен Мартин который разработал реактив периодинан в 1983 году.

В реакции используется реагент гипервалентный йод, подобный IBX для избирательного и мягкого окисления спиртов до альдегидов или кетонов. Реакцию обычно проводят в хлорированных растворителях, таких как дихлорметан или хлороформ. Реакцию можно проводить при комнатной температуре, и она быстро завершается. Эта реакция не повлияет на многие другие функциональные группы.

Схема реакции.png

Окисление Десса-Мартина может быть предпочтительнее других реакций окисления, поскольку оно очень мягкое, позволяет избежать использования токсичных хромовых реагентов, не требует большого избытка или дополнительных окислителей и упрощает его обработку.

Химический рисунок механизма окисления Десса-Мартина

В результате реакции образуются два эквивалента уксусная кислота. Его можно буферизовать с помощью пиридин или бикарбонат натрия для защиты кислотолабильных соединений.

Ускорение реакции окисления Десса – Мартина с использованием воды было показано Мейером и Шрайбером.[2]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Десс, Дэниел Б .; Мартин, Джеймс К. (1983). «Легкодоступный окислитель 12-I-5 для превращения первичных и вторичных спиртов в альдегиды и кетоны». J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. Дои:10.1021 / jo00170a070.
  2. ^ Мейер, Стефани Д.; Шрайбер, Стюарт Л. (1994). «Ускорение окисления Десс-Мартина водой». J. Org. Chem. 59 (24): 7549–7552. Дои:10.1021 / jo00103a067.