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Pyridine
Pyridin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Pyridin
Pyridin
Allgemeines
MolekularformelC5huh5Nein
IUPAC-NamePyridin
Andere NamenAzabenzol, Azin
Molmasse79,0999 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=NC=CC=C1
in Chile
1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
CAS-Nummer110-86-1
EG-Nummer203-809-9
PubChem1049
BeschreibungFarblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Ähnlich zuBenzol, pyrrol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Achtung
H-SätzeH225 - H302 - H312 - H332
EUH-SätzeNein
P-SätzeP210 - P280
Karzinogenmöglich (IARC Klasse 3)[1]
LagerIn einer geschlossenen Flasche von Zündquellen fernhalten
EG-Indexnummer613-002-00-7
UN-Nummer1282
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
MAC-Wert5 ml/m³
LD50 (Ratten)(Oral) 891 mg/kg
LD50 (Kaninchen)(Haut) 1121 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,98[2] g/cm³
Schmelzpunkt−42[2] °C
Siedepunkt115[2] °C
Flammpunkt17[2] °C
Selbstentzündungstemperatur550[2] °C
Gut löslich inWasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform
Brechungsindex1,50920[3] (589 nm, 20 °C)
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment2,2 d
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖl101,2 kJ/Maulwurf
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Pyridin ist ein heterozyklische aromatische Verbindung Mit als Bruttoformel C5huh5N. Der Stoff kommt als farbloses, klares Flüssigkeit mit sehr stechendem und unangenehmem Fischgeruch, ähnlich dem von Triethylamin. Pyridin ist leicht löslich in Wasser und in den meisten organische Lösungsmittel. Es ist ein typisches organische basis der in der Labor wird oft verwendet.

Pyridin war in 1846 entdeckt in Kohlenteer vom schottischen Chemiker Thomas Anderson.[4] Es kommt in vielen Lebensmitteln vor, Tabak und essentielle Öle.[5]

Synthese

Es gibt mehrere Methoden, um Pyridin und seine Derivate zu synthetisieren:

Struktur und Eigenschaften

Elektronenstruktur

Die elektronische Struktur ist der von sehr ähnlich Benzol: der einzige Unterschied besteht darin, dass in Pyridin eine CH-Einheit durch a . ersetzt wurde Stickstoffatom. Es freies Elektronenpaar auf Stickstoff ist in a sp2-hybridisiertorbital liegt in der Ebene des aromatischen Rings. Es trägt daher nicht zur Aromatik im Ring. Dies ist von besonderer Bedeutung, sonst wird der Ring antiaromatisch sein.

Säure-Base-Eigenschaften

Pyridin reagiert aufgrund dieses einsamen Elektronenpaars auf Stickstoff Basic und kann daher leicht in seine korrespondierende Säure, es Pyridiniumion. Das pkz von dem korrespondierende Säure von Pyridin (die Pyridiniumion) ist 5,25, was es etwas weniger sauer macht als Essigsäure. Die positive Ladung kann stabilisiert werden durch Resonanz:[6]

Resonanz im Pyridinium-Ion

Reaktivität

Die Anwesenheit des Stickstoffatoms im aromatischen Ring hat einen Einfluss auf die Verteilung der Elektronen im Ring und die damit verbundenen Reaktivität. Die Symmetrie in Benzol ist verantwortlich für die Entartung der zwei höchsten besetzten Molekülorbitale, ist in Pyridin zerfallen. Der Beitrag der verschiedenen Atome zu den bindenden Orbitalen wird unterschiedlich sein und damit auch die Ladungsdichte auf den verschiedenen Kohlenstoffatome. In Pyridin ist das freie Elektronenpaar am Stickstoff nicht Teil des delokalisierten -Systems und daher ist die Elektronendichte niedrig, was Elektrophile viel seltener reagieren. Im Fall von Pyridin reagiert ein Elektrophil eher mit dem einsamen Elektronenpaar am Stickstoff und bildet Pyridiniumverbindungen. Elektrophile aromatische Substitution mit Pyridin tritt nur an der 3-Position auf, da dies der elektronenreichste Kohlenstoff ist:

Elektrophile aromatische Substitution an der 3-Position in Pyridin.

Substitution an der 2- oder 4-Position führt zu einem instabilen, sogenannten σ-Komplex (mit nur 6 Elektronen um Stickstoff):

Elektrophile aromatische Substitution an der 2-Position in Pyridin.
Elektrophile aromatische Substitution an der 2-Position in Pyridin.

Im entsprechenden Aminoxid von Pyridin, PyridinNein-Oxid, aufgrund des Vorhandenseins einer formal positiven Ladung auf Stickstoff, ist die Situation völlig umgekehrt. Es gibt eine Antwort elektrophil an der 2 und 4 Position im Ring, weil die Elektronendichte erhöht wird.

Toxikologie und Sicherheit

Pyridin ist schädlich und kann Schwindel, Übelkeit, Schlaflosigkeit, Augenreizung und Leber- und Nierenschäden Ursache.[7] Kontakt mit dem Augen und Haut führt zu Irritationen. Auch eine kurze Exposition kann zu brennt. Pyridin wird über die Haut aufgenommen. Bei Verschlucken der Flüssigkeit starke Reizung des irritation Kehle und Speiseröhre auftreten, was zu erbrechen und Durchfall. Der Stoff kann auch schädliche Wirkungen auf die zentrales Nervensystem, verursacht Schläfrigkeit und Bewusstlosigkeit Performance.

Externe Links