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Benzeen
Benzol
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Benzol
Molekülmodell von Benzol
Allgemeines
MolekularformelC6huh6
IUPAC-NameBenzol
Andere Namen1,3,5-Cyclohexatrien, Phenylhydrid
Molmasse78,11184 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC=CC=C1
in Chile
1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
CAS-Nummer71-43-2
EG-Nummer200-753-7
PubChem241
BeschreibungFarblose unpolare Flüssigkeit
Ähnlich zuNaphthalin, Toluol, Xylol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlichGesundheitsschädlich
Achtung[1]
H-SätzeH225 - H372 - H319 - H315 - H304 - H340 - H350[1]
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P210 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P308 P313 - P331[1]
Karzinogenja (IARC-Klasse 1)
LagerDicht verschlossen halten, von Hitze, Funken oder offenen Flammen fernhalten
EG-Indexnummer601-020-00-8
UN-Nummer1114
ADR-KlasseGefahrenklasse 3
MAC-Wert0,22 ppm
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,87865 g/cm³
Schmelzpunkt5,5 °C
Siedepunkt80,1 °C
Flammpunkt−11 °C
Selbstentzündungstemperatur562°C
Dampfdruck11000 Pa
Löslichkeit im Wasser1,79 g/l
Gut löslich inEthanol, Xylol, Toluol
Log(pau)2,13
Brechungsindex1.501 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Benzol ist ein organische Verbindung, genauer gesagt a Kohlenwasserstoff, Mit als Bruttoformel C6huh6. Es ist einer der bekanntesten Vertreter der aromatische Verbindungen. Aufgrund der häufigen Verwendung von Benzol und seinen Derivaten, a Phenylgruppe (ein Arylsubstituent mit chemischer Formel C6huh5-) abgekürzt mit Φ (der griechische Buchstabe .) phi).

Benzol kommt zu Zimmertemperatur denn als klar farblos Flüssigkeit, mit relativ unangenehmem Geruch. Es ist besonders stabil, weil 6 Elektronen delokalisiert sind in a ringförmige, flächige Struktur. Wo in vielen Verbindungen die Elektronen in einem chemische Bindung stecken, kann in den Ring von Kohlenstoffatome in Benzol die π-Elektronen über die Anleihen bewegen. Diese Freiheit ist Strukturformel angezeigt durch die Kreis im Sechseck.

Benzol wird in großen Mengen über Binnenwasserstraßen mit Binnenschiffen transportiert (Chemikalientanker). Zu den Herstellern von Benzol in den Niederlanden gehören Dow Chemical, Muschel Pernis, Esso (Botlek), Zeeland Raffinerie und ehemals DSM (Royal DSM NV), jetzt SABIC.

Geschichte

Vor Kekulé die Ringstruktur von Benzol wurde beschrieben, mehrere Varianten wurden vorgeschlagen. Der bekannteste davon ist von James Dewar vorgeschlagen. Obwohl Benzol nicht die von Dewar vorgeschlagene Struktur hatte, gibt es eine spätere Strukturisomer mit dieser Form gefunden und nach ihm benannt: Dewar-Benzol. Die Geschichte besagt, dass Kekulé, wenn die Formel von Benzol, C6huh6, war bekannt, aber niemand verstand noch, wie die Struktur funktionierte, sah in einem Traum eine Schlange, die ihren eigenen Schwanz frisst. Dies gab ihm den Verdacht, dass das Benzolmolekül durchaus ein Ring sein könnte.

Struktur

sehen Aromatizität für den Hauptartikel zu diesem Thema.

Um die chemische Formel C . zu erfüllen6huh6 Nach Kekulé musste Benzol eine ringförmige Struktur mit alternierenden Doppelbindungen sein.[2] Es stellte sich bald heraus, dass diese Struktur sehr unwahrscheinlich war. Benzol hat in erster Linie eine ganz andere Reaktivität als herkömmliche Alkene wie Ethylen: Alkene eingehen elektrophile Additive, mit Benzol und Derivaten ist diese Reaktion äußerst selten. Benzol hingegen unterliegt elektrophile Substitution, eine Reaktion, die bei gewöhnlichen Alkenen kaum auftritt. Außerdem ist Benzol in Wirklichkeit etwa 150 kJ/mol stabiler als der aus dem Bindungsenergien.

Außerdem stellte sich heraus Röntgenbeugungsstudien dass alle CC-Bindungen in Benzol gleich lang waren (140 ( Uhr), ein Wert, der zwischen der charakteristischen Bindungslänge einer einzelnen (147 pm) Bindung zwischen zwei sp2-hybridisiert Kohlenstoffatomen und einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (135 pm) schwankt. All dies kann erklärt werden durch chemische Resonanz: Benzol ist tatsächlich ein Mittel aus zwei Resonanzstrukturen. Die Struktur von Benzol kann auf unterschiedliche Weise dargestellt werden:

Verschiedene Darstellungen von Benzol.

Anwendungen

Benzol ist ein sehr gutes unpolaraprotischLösungsmittel. Bevor die Gefahren bekannt wurden, wurde es von Menschen, die mit Erdöl arbeiteten oder in Chemielabors arbeiteten, zum Waschen von Händen und Labortischen verwendet. Außerdem wurde Benzol verwendet, um Kymografen mit Rußpapier.

Es wurde auch als Brennstoff verwendet. Das Straßenbahnlinie Venlo - Tegelen - Steyl lief hier beispielsweise von 1910 bis 1918. Der Treibstoff wurde damals aus Deutschland bezogen.[3]

Der Einsatz von Benzol ist heute noch sehr eingeschränkt und es müssen strenge Sicherheitsstandards eingehalten werden. Benzolderivate sind weniger gesundheitsschädlich Toluol und Xylol, wobei letzteres am wenigsten schädlich ist. Benzol wird auch bei bestimmten Arten verwendet Napalm. Darüber hinaus ist Benzol die Ausgangsverbindung für unzählige andere Derivate, die normalerweise elektrophile aromatische Substitution sei vorbereitet. Beispiele für Derivate sind Nitrobenzol, Anilin, cumol, Mesitylen, lasten, Anisol, Chlorbenzol, Phenol, Styrol, Benzaldehyd und Benzoesäure.

Auch in den Wirkstoffen von Sonnenschutzcremes sind häufig Benzolverbindungen enthalten. Benzol wird in diesen Wirkstoffen verwendet, weil es eine sonnenbeständige Eigenschaft hat. Die Benzolringe behalten UV-Strahlung mit Wellenlängen von bis zu 256 Nanometern und blockiert somit UVA, UVB und UVC.

Valenzisomere

Einige von Benzol sind Valenzisomere bekannt:

Toxikologie und Sicherheit

Benzol ist ein Karzinogen. Die Verbindung selbst ist sehr stabil und stellt keine Lebensgefahr dar. Benzol ist körperfremd und löslich in Öl. Im Körper wird es in a . umgewandelt Polar- Molekül, das seine Löslichkeit in Wasser erhöht, so dass es Urin entsorgt werden kann. Ein wichtiger Metabolit ist Phenol, die besonders reaktiv ist und die DNA in dem ZellenKrebs kann verursachen. Es gibt auch Hydrochinon, Katechol, und 1,2,4-Trihydroxybenzol. Auch aufgenommenes Benzol wird teilweise über die Lunge ausgeatmet. Längerfristig ist die häufigste Krebserkrankung auf Benzol zurückzuführen Leukämie.

Forschung an der Universität Maastricht zeigt, dass die Exposition gegenüber Benzol offenbar weniger gefährlich ist als bisher angenommen.[4] Die Exposition gegenüber hohen Dosen von Benzol führt zu Chromosomenanomalien und Schäden an der Knochenmarkzellen, aber nicht direkt auf Leukämie.

Siehe auch

Externe Links

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