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	Benzvaleen
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel von benzvalene
	Allgemeines
Molekularformel	C6huh6
IUPAC-Name	Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-a
Molmasse	78,1 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1=CC2C3C1C23
in Chile	1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H
CAS-Nummer	659-85-8
PubChem	136470
Portal	Chemie

Benzvaleen

Benzvaleen ist ein organische Verbindung und einer von Valenzisomere von Benzol.^[1] Die Verbindung wurde hergestellt in 1971 zuerst synthetisiert von Katz und Wang^[2]^[3] durch Cyclopentadien bei −45 °C in dimethylether mit Methyllithium Antworten. Nächster, Dichlormethan hinzugefügt.

Die Verbindung wird als sehr stinkend beschrieben. Aufgrund der hohen Ringdehnung in Benzvalen explodiert die reine Verbindung sehr leicht. Kratzen der Rundkolben jetzt sofort Glasstab reicht schon um Explosion initiieren.

Benzvalen isomerisiert zu Benzol jetzt sofort halbes Leben von etwa 10 Tagen. Das Symmetrie-verboten Umleitung geht vermutlich durch a diradikalisch Mechanismus.^[4]

Polybenzvalen

Benzvalen kann über a . polymerisieren ROMP-Prozess zu Polybenzvalen.^[5] Im Polymer gibt es eine große Anzahl von BicyclobutanRinge vorhanden sind, so dass das Polymer leicht reagiert. Die Ringe können zu 1,3-Dienen isomerisieren. Aus diesem Grund wurde Benzvalen als Vorläufer für Polyacetylen.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Christl, M. (1981). „Benzvalen – Eigenschaften und synthetisches Potenzial“. Angewandte Chemie International Edition in English 20: 529–521. DOI:10.1002/ange.198105291
↑Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (1971). "Benzvalen-Synthese". Journal der American Chemical Society 93: 3782. DOI:10.1021/ja00744a045.
↑Katz, T. J.; Roth, R. J.; Acton, N.; Carnahan, E. J. (1999). „Synthese von Benzvalene†“. The Journal of Organic Chemistry 64: 7663. DOI:10.1021/jo990883g.
↑Umlagerungen und Umwandlungen von Verbindungen der Formel (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem.-Nr. Rev., 1972, 72 (2), S. 181–202 DOI:10.1021/cr60276a004
↑Swager, T. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. (1988). „Gespannte Ringe als Quelle der Ungesättigtheit: Polybenzvalen, ein neuer löslicher Polyacetylen-Vorläufer“. Journal der American Chemical Society 110:2973. DOI:10.1021/ja00217a049.

[1] Christl, M. (1981). „Benzvalen – Eigenschaften und synthetisches Potenzial“. Angewandte Chemie International Edition in English 20: 529–521. DOI:10.1002/ange.198105291

[2] Katz, T. J.; Wang, E. J.; Acton, N. (1971). "Benzvalen-Synthese". Journal der American Chemical Society 93: 3782. DOI:10.1021/ja00744a045.

[3] Katz, T. J.; Roth, R. J.; Acton, N.; Carnahan, E. J. (1999). „Synthese von Benzvalene†“. The Journal of Organic Chemistry 64: 7663. DOI:10.1021/jo990883g.

[4] Umlagerungen und Umwandlungen von Verbindungen der Formel (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem.-Nr. Rev., 1972, 72 (2), S. 181–202 DOI:10.1021/cr60276a004

[5] Swager, T. M.; Dougherty, D. A.; Grubbs, R. H. (1988). „Gespannte Ringe als Quelle der Ungesättigtheit: Polybenzvalen, ein neuer löslicher Polyacetylen-Vorläufer“. Journal der American Chemical Society 110:2973. DOI:10.1021/ja00217a049.

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