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Cyclopropen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Cyclopropen
Molekülmodell von Cyclopropen
Allgemeines
Molekularformel	C3huh4
IUPAC-Name	Cyclopropen
Molmasse	40,06386 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1C=C1
in Chile	1S/C3H4/c1-2-31/h1-2H,3H2
CAS-Nummer	2781-85-3
PubChem	123173
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	gasförmig
Siedepunkt	(berechnet) −36 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Cyclopropen ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₃huh₄. Der Stoff ist der einfachste Cycloalken und nimmt eine dreieckige Struktur an. Denn der Ring hat einen sehr hohen Ringdehnung die Verbindung ist schwer herzustellen, aber interessant zu studieren.^[1]

Synthese

Die erste bestätigte Synthese von Cyclopropen wurde von Demyanov und Doyarenko durchgeführt, bei der die thermische Zersetzung von Trimethylcyclopropylammoniumhydroxid über platiniertem Ton bei 320-330 °C wurde in a Kohlendioxidatmosphäre. Diese Reaktion führt hauptsächlich zu Trimethylamin und Dimethylcyclopropylamin, zusammen mit etwa 5 % Cyclopropen.

Cyclopropen kann auch in etwa 1% Ausbeute aus dem Thermolyse von dem Addukt von Cycloheptatrien und Dimethylacetylendicarboxylat (das andere Reaktionsprodukt ist Benzol).

Synthese ausgehend von Allylchlorid

AllylchloridDehydrohalogenate unter dem Einfluss von Natriumamid als Base bei 80 °C, Cyclopropen mit a Ausbeute von etwa 10 % entsteht:^[2]

${displaystyle mathrm {H_{2}C{=}CHCH_{2}Cl NaNH_{2} longrightarrow C_{3}H_{4} NaCl NH_{3}} }$

Das Hauptnebenprodukt dieser Synthese ist Allylamin. Hinzufügen von Allylchlorid zu Natriumbis(trimethylsilyl)amid im kochenden Toluol ergibt ca. 40% Ausbeute an Cyclopropen und darüber hinaus ist der Reinheitsgrad höher:^[3]

${displaystyle mathrm {H_{2}C{=}CHCH_{2}Cl NaN(TMS)_{2} longrightarrow C_{3}H_{4} NaCl NH(TMS)_{2}} }$

Funktionen und Reaktionen

Die Untersuchung von Cyclopropen und seinen Derivaten konzentriert sich hauptsächlich auf die Folgen der Ringspannung im Molekül und deren Aufhebung. Cyclopropen isomerisiert bei 425 °C zu Propyne:

${displaystyle mathrm {C_{3}H_{4} ightleftharpoons HC{equiv }CCH_{3}} }$

Ein Destillationsversuch bei −36 °C (der berechnete Siedepunkt für Cyclopropen) ergibt a Polymerisation. Von dem Mechanismus dieser Polymerisation wird vermutet Radikale läuft ab. Das Produkt ähnelt, basierend auf NMR-Spektren, ein Polycyclopropan.

Cyclopropen reagiert als dienophil in dem Diels-Erle-Reaktion mit Cyclopentadien: hiermit Endo-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-en wird gebildet. Diese Reaktion wird häufig als Kontrolle bei der Synthese von Cyclopropenen verwendet:^[3]