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Phenol | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
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Strukturformel aus Phenol | |||||
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Phenolkristalle crystal | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C6huh5OH | ||||
| IUPAC-Name | Phenol | ||||
| Andere Namen | Phenylalkohol, Benzol, Hydroxybenzol | ||||
| Molmasse | 94,11 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | C1=CC=C(C=C1)O | ||||
| in Chile | 1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H | ||||
| CAS-Nummer | 108-95-2 | ||||
| EG-Nummer | 203-632-7 | ||||
| PubChem | 996 | ||||
| Beschreibung | Farblose nadelförmige Kristalle mit unverwechselbarem Geruch[1] | ||||
| Ähnlich zu | Benzol | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
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| H-Sätze | H301 - H311 - H314 - H331 - H341 - H373 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P261 - P280 - P301 P310 - P305 P351 P338 - P310 | ||||
| Verkehr | Dampf nicht einatmen, Exposition vermeiden und unter Inertgasatmosphäre verwenden | ||||
| Lager | Von Hitze, Funken und offenen Flammen fernhalten; bei 2-8 °C unter Inertgasatmosphäre lagern | ||||
| EG-Indexnummer | 604-001-00-2 | ||||
| UN-Nummer | 1671 | ||||
| ADR-Klasse | Gefahrenklasse 6.1 | ||||
| MAC-Wert | 19 mg/m³ | ||||
| LD50 (Ratten) | (Haut) 669 mg/kg (intraperitoneal) 127 mg/kg (subkutan) 460 mg/kg | ||||
| LD50 (Kaninchen) | (Haut) 630 mg/kg | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Fest | ||||
| Farbe | Weiß | ||||
| Dichte | 1,071[1] g/cm³ | ||||
| Schmelzpunkt | 41[1] °C | ||||
| Siedepunkt | 182[1] °C | ||||
| Flammpunkt | 82[1] °C | ||||
| Selbstentzündungstemperatur | 595[1] °C | ||||
| Dampfdruck | 20[1] pa | ||||
| Löslichkeit im Wasser | 82[1] g/l | ||||
| Gleichgewichtskonstante(n) | pkein = 9,95 | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Phenol oder Hydroxybenzol, auch in der Vergangenheit Karbolsäure oder Kohlenstoff genannt, ist ein organische Verbindung bestehend aus a Benzolring von denen ein Wasserstoffatom durch a . ersetzt ist Hydroxylgruppe (OH). Phenol ist daher ein Aromat Alkohol. In älteren Texten wird Phenol manchmal als Benzol erwähnt, obwohl dies a Germanismus: Benzol ist der Deutsche Name für Benzol.
Phenol ist der Namensgeber der Phenole, einer Gruppe aromatische Verbindungen das eine oder mehrere OH-Gruppen aufweist, die direkt am Benzolring substituiert sind. Beispiele für solche Verbindungen sind Kresol und Xylenol. Biene Zimmertemperatur ist Phenol a kristallin, flüchtigsolide mit einem unverwechselbaren Geruch.
Phenol ist eine der wichtigsten Industriechemikalien; die weltweite Produktion betrug im Jahr 2004 rund 7,7 Millionen Tonnen.
Synthese
Phenol ist eine der Verbindungen, die an der fraktionierte Destillation von Kohlenteer stammen. Dies war die Hauptquelle von Phenol für die Erster Weltkrieg. Danach konkret Synthesemethoden von denen das Cumol-Verfahren kommerziell am wichtigsten ist.
Cumol-Prozess
Die Synthese von Phenol im industriellen Maßstab erfolgt in der Cumol-Prozess, auch bekannt als Hock-Prozess. Die Rohstoffe sind Benzol, Propen und Sauerstoffgas. Mit Benzol und Propen, cumol gebildet. Dieses wird mit Luftsauerstoff zu . oxidiert Cumolhydroperoxid, dass unter dem Einfluss von Schwefelsäure in Phenol und Aceton ist geteilt. Die Nettoreaktion ist:
Mehr als 90% des gesamten Phenols (und Acetons) werden durch diesen Prozess hergestellt.
Raschig-Hooker-Verfahren
Ein weiteres ausgedientes industrielles Verfahren zur Herstellung von Phenol ist das Raschig-Hooker-Verfahren.[2] Dabei wird zunächst Benzol mit Salzsäure und Sauerstoffgas umgewandelt in Chlorbenzol (dies ist eine Oxychlorierung):
wenn Katalysator handelt Kupfer(II)-chlorid zusammen mit Aluminiumhydroxid. Das Monochlorbenzol wird in einem zweiten Schritt auf hohe erhitzt Temperatur mit Dampfhydrolysiert zu Phenol und Salzsäure:
Die globale Reaktionsgleichung lautet also:
Die im zweiten Schritt erzeugte Salzsäure wird im ersten Schritt verbraucht, wodurch ein geschlossener Kreislauf entsteht. Nachteile dieses Verfahrens sind das Auftreten der sehr ätzend Salzsäure und die höher chlorierten Nebenprodukte, die bei der Oxychlorierung anfallen. Es wurde daher durch das Cumol-Verfahren verdrängt.
Andere Synthesemethoden
Neben den beiden kommerziell bedeutenden Verfahren gibt es noch weitere Möglichkeiten zur Herstellung von Phenol. Eine erste Methode ist die Umrechnung von Anilin in einer aromatischen Diazoniumsalz mit Natriumnitrit und Salzsäure. Dieses Diazoniumsalz wird dann mit Wasser behandelt und dabei abgespalten Stickstoffgas und Chlorwasserstoff:
Eine zweite Möglichkeit ist die Behandlung von Benzolsulfonsäure jetzt sofort Hydroxid, wie Natriumhydroxid, bei erhöhter Temperatur:
Durch Shikimisäure in Wasser bis nahe an den . erhitzt werden kritische Temperatur (ca. 350 °C), es wird Wort mit ...-GeschmackVerfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Hauptreaktionsprodukt Phenol gebildet wird. Weil Shikimisäure von Escherichia coli, eine Art von Bakterien, aus Glucose Dies würde eine Möglichkeit bieten, Phenol ohne das krebserregende Benzol herzustellen.[3]
Funktionen und Reaktionen
Die Hydroxylgruppe im Phenol kann Assoziationen mit denen der Alkohole hervorrufen. Auf dieser Grundlage würde man von Phenol keine wirklichen sauren Eigenschaften erwarten. Das kein-Wert ist aber so groß, dass sogar Titration mit Natriumhydroxid im Wasser ist möglich. Die negative Ladung des Anion das entsteht mit Deprotonierung von Phenol, dem Phenolatanion, kann in der Tat Benzolring einbiegen in delokalisiert, so dass eine gewisse Stabilisierung eintritt. wenn elektronenziehende Substituenten vorhanden, wird die Verbindung tatsächlich sauer, weil die negative Ladung an diesen Substituenten lokalisiert werden kann. Ein Beispiel ist 2,4,6-Trinitrophenol oder Pikrinsäure, das mit einem pkein von 0,38 ist etwa 24.000 mal stärker als Essigsäure.
Eine weitere Folge der relativ hohen Säurestärke ist, dass sich Phenol zwar nicht wirklich in Wasser auflöst, die Löslichkeit in basischer Umgebung aufgrund der Bildung des Phenolatanions deutlich größer. Die phenolische OH-Gruppe ist ein starker ortho-para-Direktor, was bedeutet, dass elektrophile aromatische Substitution auf der Paraposition ist relativ einfach. Insbesondere Substitutionsreaktionen mit Elektrophilen wie dem Nitrosyl oder dem Nitroniumkation immer komplett auslaufen.
Anwendungen
Phenol ist eine Verbindung mit vielen Anwendungen in der organische Synthese. Es ist daher ein Rohstoff für viele Kunststoffe: Phenolharze wie Bakelit und Medikamente. Phenol wird im Krankenhaus zur Behandlung einer Haarnestzyste (Sinus pilonidalus) verwendet.
Phenol ist unter anderem ein Rohstoff für:
- Bisphenol A
- Caprolactam, das wiederum ein Rohstoff für Nylon
- Alkylphenole wie Nonylphenol, die zur Synthese von Stabilisatoren verwendet werden oder Antioxidantien im Schmieröl und Polymere
- Xylenole, Zwischenprodukte bei der Synthese von Pharmazeutika, Antioxidantien und chemische Pestizide
- Cyclohexanol, aus denen Adipinsäure kann gemacht werden
- Salicylsäure, die ein Vorläufer von . ist Acetylsalicylsäure (Aspirin)
Toxikologie und Sicherheit
Phenol ist giftig, wenn es von Mund, durch Einatmen und Hautaufnahme. Während der Zweiter Weltkrieg wurden in verschiedenen Konzentrationslager Tausende von Gefangenen durch Phenolinjektionen getötet. Es gibt aber auch eine sinnvolle Anwendung von Phenol: Man kann ein störendes Krampf Behandlung durch Injektion einer viel niedrigeren Dosis, die in Wasser gelöst ist, um einen Nerv. Dadurch wird der Nerv geschwächt oder sogar abgeschaltet, sodass die störenden Nervenimpulse den Muskel nicht erreichen. Dieser Vorgang wird als Phenolisierung eines Nervs bezeichnet. Phenol wird auch als Konservierungsmittel in Impfstoffen verwendet.
Externer Link
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
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