WikiDer > Triethylamin
Triethylamin | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
 | |||||
Strukturformel von Triethylamin | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C6huh15Nein | ||||
| IUPAC-Name | Nein,Nein-Diethylethanamin | ||||
| Andere Namen | Triethylamin, Diethylaminoethan, TEA, TEN, N,N,N-Triethylamin | ||||
| Molmasse | 101,191 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | CCN(CC)CC | ||||
| CAS-Nummer | 121-44-8 | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
| |||||
| H-Sätze | H225 - H302 - H311 - H314 - H331 - H335 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P210 - P261 - P280 - P303 P361 P353 - P305 P351 P338 - P370 P378 | ||||
| Hygroskopisch? | Ja | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 0,726 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | -114,7 °C | ||||
| Siedepunkt | 89,7 °C | ||||
| Flammpunkt | -15 °C | ||||
| Selbstentzündungstemperatur | 312°C | ||||
| Dampfdruck | (bei 20°C) 6900 Pa | ||||
| Löslichkeit im Wasser | 80 g/l | ||||
| Mäßig löslich in | Wasser | ||||
| Log(pau) | 1,647 | ||||
| Brechungsindex | 1.4010 (589 nm, 20°C) | ||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||
| Δfhuh | -169 kJ/Maulwurf | ||||
| C | 216,43 J/Maulwurf·k | ||||
| Gleichgewichtskonstante(n) | 12,7 | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
| |||||
Triethylamin oder TEE ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C6huh15N (allgemein abgekürzt mit Et3N oder TEE). In reinem Zustand ist es eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen scharfen ammoniakalischen Geruch, der von manchen als "starker Fischgeruch" bezeichnet wird. Triethylamin ist mit Wasser mischbar.
Triethylamin wird oft als Base oder wenn Lösungsmittel Biene organische Synthesen. Seine Verwendung in diesem Zusammenhang hängt damit zusammen, dass Triethylamin das einfachste tertiäreti ist Amin ist, dass es in einem weiteren Temperaturbereich über der Raumtemperatur noch flüssig ist (Trimethylamin ist ein Gas, Dimethylethylamin ist eine flüchtige Flüssigkeit). Manchmal Diisopropylethylamin (Hünigs Base) als etwas weniger flüchtig organische basis. Triethylamin ist ein Bestandteil des Duftes von Weißdorn.[1]
Synthese
Im industriellen Maßstab wird Triethylamin hergestellt durch Alkylierung von Ammoniak mit Ethanol:[2]
Diese Reaktion setzt sich in der Gasphase fort. Im Labor wird Triethylamin getrocknet, indem es überdestilliert wird Calciumhydrid.
Anwendungen
Triethylamin ist weit verbreitet als organische basis, oft in der Vorbereitung von Ester und Amide von Acylchloride.[3] Bei solchen Reaktionen Chlorwasserstoff frei, das sich mit Triethylamin zu . verbindet Triethylammoniumchlorid, ein Hydrochloridsalz:
Die Abtrennung des gebildeten Chlorwasserstoffs ist oft Voraussetzung für einen vollständigen Reaktionsablauf gemäß der Prinzip von Le Chatelier.
Wie andere tertiäre Amine katalysiert Triethylamin die Bildung von Polyurethanschaum und Epoxidharze. Darüber hinaus findet es Anwendung unter anderem in Dehydrohalogenierungsreaktionen, das Swern-Oxidation, das Kornblum-Oxidation und der Sonogashira-Kupplung.
Triethylamin wird einfach alkyliert mit Halogenalkane, wobei die entsprechenden quartäres Ammoniumsalz entsteht:
In dem Biologie ist TEA als Wirkstoff in FlyNap (Schlafhilfe für Drosophila melanogaster) benutzt.
Toxikologie und Sicherheit
Triethylamin ist eine ätzende und giftige Flüssigkeit. Kontakt mit Triethylamin kann zu Husten, Atembeschwerden und Kopfschmerzen. Nach Kontaktaufnahme mit dem Haut Hautreizungen können auftreten, unabhängig davon, ob mit oder ohne die Entwicklung von brennt. Der Kontakt mit der reinen Flüssigkeit kann zu einer Aufnahme über die Haut führen, was zu sehr ernsten Gesundheitsrisiken führen kann. Kontakt mit dem Augen kann zu Reizungen und verschwommenem Sehen führen.
Mischungen mit Himmel sein explosiv wenn sie zwischen 1,2 und 8 Vol.-% Triethylamin enthalten.
Siehe auch
Externer Link
Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise
|