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Diazoverbindungen sind eine Gruppe organisch Verbindungen, in denen zwei Stickstoff--Atome sind direkt miteinander verbunden und eines der Stickstoffatome ist an ein Kohlenstoffatom gebunden. Die beiden Stickstoffatome bilden das Ende einer Kette. Die allgemeine Formel für Diazoverbindungen ist R2C=N2. Das einfachste Beispiel für eine Diazoverbindung ist Diazomethan, huh2C=N2. Die Diazoverbindung als Ganzes ist elektrisch neutral, aber die elektronische Struktur der Diazogruppe führt dazu, dass das zentrale Stickstoffatom eine positive Ladung trägt, das endständige Stickstoffatom und das Kohlenstoffatom die negative Ladung teilen. Einige der stabilsten Diazoverbindungen sind α-Diazoketone und α-Diazoester, da dann die negative Ladung des Kohlenstoffatoms delokalisiert kann in Richtung der Carbonylgruppe verschoben werden. Im Gegensatz dazu sind die meisten Alkyldiazoverbindungen explosiv.
Diazoverbindungen werden als Ausgangsmaterial für Carben, die entstehen aus Thermolyse oder von Photolyse, zum Beispiel im Wolff-Weiterleitung. Diazoverbindungen werden auch in von Übergangsmetalle katalysiert CyclopropanFormation. Die Synthese von Tranylcypromin[1] ist ein Beispiel dafür: das Natriumsalz von Benzaldehyd-Tosylhydrazon wird umgewandelt in a RhodiumhaltigMetallcarben über einen Diazo-Vermittler:
Eine kommerziell wichtige Verbindung ist Ethyldiazoacetat (Nein2CHCOO-et).
Eine Gruppe mit den Diazoverbindungen isomer Verbindungen entsteht durch die Diazirine, in der ein Kohlenstoff- und zwei Stickstoffatome in einem Dreiring miteinander verbunden sind.
Siehe auch
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