WikiDer > Реакция Дильса – Риза

Diels–Reese reaction

В Реакция Дильса – Риза это реакция между гидразобензол и диметилацетилендикарбоксилат (или связанные сложные эфиры) впервые сообщил в 1934 г. Отто Дильс и Йоханнес Риз.[1][2] Более поздние работы других расширили сферу реакции, включив в нее заменен гидразобензолы.[3] Точный механизм неизвестен. Изменяя кислый или же базовый характер растворитель, реакция дает разные продукты. С уксусная кислота в качестве растворителя (кислотного) реакция дает дифенилпиразолон. С ксилол в качестве растворителя (нейтрального) реакция дает индол. С пиридин в качестве растворителя (основного) реакция дает карбометоксихинолин который может быть разложен до дигидрохинолина.

Дильс Риз.png

Рекомендации

  1. ^ Дильс, Отто; Риз, Йоханнес (1934). «Синтезы в гидроароматическом ряду. XX. Добавление эфиров ацетилендикарбоновых кислот к гидразобензолу». Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 511: 168–182. Дои:10.1002 / jlac.19345110114.
  2. ^ Дильс, Отто; Риз, Йоханнес (1935). «Синтезы в гидроароматическом ряду. XXV. Продукты присоединения эфиров ацетилендикарбоновых кислот и гидразосоединений. 2». Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 519: 147–157. Дои:10.1002 / jlac.19355190113.
  3. ^ Охотница, Эрнест Х .; Борнштейн, Джозеф; Херон, Уильям (1956). «Расширение реакции Дильса – Риза». Варенье. Chem. Soc. 78 (10): 2225–2228. Дои:10.1021 / ja01591a055.