WikiDer > Диметилацетилендикарбоксилат

Dimethyl acetylenedicarboxylate
Диметилацетилендикарбоксилат
Химическая структура DMADuak
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Диметил бут-2-индиоат
Другие имена
DMAD
Ацетилендикарбоновая
диметиловый эфир кислоты
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.999 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 212-098-4
Номер RTECS
  • ES0175000
UNII
Характеристики
C6ЧАС6О4
Молярная масса142,11 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,1564 г / см3
Температура плавления-18 ° С
Точка кипения От 195 до 198 ° C (от 383 до 388 ° F; от 468 до 471 K) (96–98 ° при 8 мм рт. Ст.)
Нерастворимый
Растворимость в других растворителяхРастворим в большинстве
органические растворители
1.447
Структура
0 D
Опасности
Главный опасностиТоксичный газ
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H314
P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P405, P501
точка возгорания 187 ° С (369 ° F, 460 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Метил пропиолат,
Гексафтор-2-бутин,
Ацетилен
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметилацетилендикарбоксилат (DMAD) - это органическое соединение с формулой CH3О2CC2CO2CH3. Это ди-сложный эфир в котором сложноэфирные группы сопряжены тройной связью C-C. Таким образом, молекула очень электрофильный, и широко используется как диенофил в реакциях циклоприсоединения, таких как Реакция Дильса-Альдера. Это также мощный Майкл акцептор.[1][2] Это соединение существует в виде бесцветной жидкости при комнатной температуре. Это соединение было использовано при получении недокромил.

Подготовка

Хотя DMAD доступен недорого, сегодня он готовится в том же виде, в каком он был изначально. Малеиновая кислота является бромированный и полученный дибромЯнтарная кислота является дегидрогалогенированный с гидроксид калия уступающий ацетилендикарбоновая кислота.[3][4] Кислота тогда этерифицированный с метанол и серная кислота как катализатор:[5]

Получение диметилацетилендикарбоксилата.png

Безопасность

DMAD - это слезоточивый и пузырчатый.

Рекомендации

  1. ^ Stelmach, J. E .; Винклер, Дж. Д. «Диметилацетилендикарбоксилат» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
  2. ^ Саху, Манодж (2007). «Диметилацетилендикарбоксилат». Synlett. 2007 (13): 2142–2143. Дои:10.1055 / с-2007-984894.
  3. ^ Бандровски, Э. (1877). "Ueber Acetylendicarbonsäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10: 838–842. Дои:10.1002 / cber.187701001231.
  4. ^ Abbott, T. W .; Арнольд, Р. Т .; Томпсон, Р. Б. «Ацетилендикарбоновая кислота». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 10
  5. ^ Huntress, E.H .; Lesslie, T. E .; Борнштейн, Дж. «Диметилацетилендикарбоксилат». Органический синтез.; Коллективный объем, 4, п. 329