WikiDer > Диметилбензиламин

Dimethylbenzylamine
Диметилбензиламин
Бензилдиметиламин.svg
Диметилбензиламин 3D ball.png
Имена
Название ИЮПАК
N,N-диметил-1-фенилметанамин
Другие имена
N,N-Диметилбензолметанамин, N,N-Диметилбензиламин, N-Бензилдиметиламин, Диметилбензиламин, Бензил-N,N-диметиламин, N- (Фенилметил) диметиламин, BDMA, Sumine 2015, бензолметанамин, Dabco B-16, ускоритель Araldite 062, N,N-Диметил (фенил) метанамин, DMBA[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.863 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-149-1
UNII
Характеристики
C9ЧАС13N
Молярная масса135.210 г · моль−1
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность0,91 г / см3 при 20 ° C
Температура плавления -75 ° С (-103 ° F, 198 К)
Точка кипения От 180 до 183 ° C (от 356 до 361 ° F, от 453 до 456 K)
1,2 г / 100 мл
Опасности
R-фразы (устарело)R10, R20, R21, R22, R34, R52, R53
S-фразы (устарело)S26, S36, S45, S61
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 55 ° С (131 ° F, 328 К)
410 ° С (770 ° F, 683 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметилбензиламин это органическое соединение с формула C6ЧАС5CH2N (CH3)2. Молекула состоит из бензил группа, C6ЧАС5CH2, присоединенный к диметилуамино- функциональная группа. Это бесцветная жидкость. Он используется как катализатор образования полиуретан пены и эпоксидные смолы.

Синтез

N,N-Диметилбензиламин может быть синтезирован Реакция Эшвейлера – Кларка из бензиламин [2][3]

Реакции

Он подвергается направленная орто-металлизация с бутиллитий:

[C6ЧАС5CH2N (CH3)2 + BuLi → 2-LiC6ЧАС4CH2N (CH3)2
LiC6ЧАС4CH2N (CH3)2 + E+ → 2-ЭК6ЧАС4CH2N (CH3)2

Благодаря этим реакциям известны многие производные с формулой 2-X-C6ЧАС4CH2N (CH3)2 (E = SR, PR2, так далее.).

Амин является основным и подвергается кватернизация с алкилгалогениды (например гексилбромид) с образованием солей четвертичного аммония:[4]

[C6ЧАС5CH2N (CH3)2 + RX → [C6ЧАС5CH2N (CH3)2Р]+Икс

Такие соли полезны катализаторы межфазного переноса.

Рекомендации

  1. ^ «N, N-диметилбензиламин». Компания Good Scents. Получено 1 ноября 2020.
  2. ^ Icke, R. N .; Wisegarver, B.B .; Аллес, Г. А. (1945). «β-Фенилэтилдиметиламин». Органический синтез. 25: 89. Дои:10.15227 / orgsyn.025.0089.
  3. ^ Кларк, Х. Т.; Gillespie, H.B .; Weisshaus, S. Z. (1933). «Действие формальдегида на амины и аминокислоты». Варенье. Chem. Soc. 55 (11): 4571. Дои:10.1021 / ja01338a041.
  4. ^ У. Р. Бразен, К. Р. Хаузер (1954). «О-Метилэтилбензиловый спирт». Орг. Синтезатор. 34: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.034.0058.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)

внешняя ссылка