WikiDer > Филиппинский

Filipin
Не путать с Филиппинцы.
Филиппин III
FilipinIII.png
Имена
Название ИЮПАК
(3р,4S,6S,8S,10р,12р,14р,16S,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28р) -4,6,8,10,12,14,16,27-Октагидрокси-3 - [(1р) -1-гидроксигексил] -17,28-диметилоксациклооктакоза-17,19,21,23,25-пентаен-2-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.164.904 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHФилиппинский
UNII
Характеристики
C35ЧАС58О11
Молярная масса654.838 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Филиппинский представляет собой смесь химических соединений, впервые выделенных химиками на Upjohn компании в 1955 году из мицелия и фильтрата культур ранее неизвестного актиномицет, Streptomyces filipinensis.[1] Он был обнаружен в пробе почвы, собранной в Филиппинские острова, отсюда и название филиппинский. Изолят обладал сильным противогрибковым действием. Он был идентифицирован как полиеновый макролид на основании его характеристик. УФ-видимый и ИК спектры.

Функции

Хотя полиеновые макролидные антибиотики проявляют сильную противогрибковую активность, большинство из них слишком токсичны для терапевтического применения, за исключением амфотерицин B и нистатин A1. В отличие от амфотерицина B и нистатина A1, которые образуют стеролзависимые ионные каналы, филиппин считается простым разрушителем мембран. Поскольку филиппинский язык очень флуоресцентный и связывается конкретно с холестерин, он нашел широкое применение в качестве гистохимического окрашивания холестерина. Этот метод определения холестерина в клеточных мембранах используется клинически при исследовании и диагностике типа C. Болезнь Ниманна-Пика.

Он также используется в клеточной биологии в качестве ингибитора пути эндоцитоза рафтов / кавеол на клетках млекопитающих (в концентрациях около 3 мкг / мл).

Типы

Филипин представляет собой смесь четырех компонентов - филипина I (4%), II (25%), III (53%) и IV (18%) - и его следует называть комплексом филиппина.[2][3]

  • Главный компонент, филиппин III, имеет структуру, предложенную Седером и Рихаге для комплекса филиппина.
  • Филипин I, который трудно охарактеризовать, вероятно, представляет собой смесь нескольких компонентов, каждый из которых имеет на две гидроксильные группы меньше, чем филипин III.
  • Масс-спектрометрии и ЯМР данные показывают, что филиппин II представляет собой 1'-дезокси-филипин III.
  • Филипин IV изомерный филиппину III. Их ЯМР-спектры почти идентичны, основное различие заключается в картине расщепления протона при С2. Это указывает на то, что филипин IV, вероятно, является эпимерным по отношению к филипину III либо по С1 ', либо по С3.

Относительное и абсолютное стереохимия филиппина III определяли 13C ЯМР ацетонидный анализ.[4]

Рекомендации

  1. ^ Whitfield, G.B .; Брок, Т.; Ammann, A .; Gottlieb, D .; Картер, Х. Э. (1955). «Филипин, противогрибковый антибиотик: выделение и свойства». Варенье. Chem. Soc. 77 (18): 4799–4801. Дои:10.1021 / ja01623a032.
  2. ^ Ceder, O .; Рыхаге, Р. (1964). «Структура филиппинского». Acta Chem. Сканд. 18: 558–561. Дои:10.3891 / acta.chem.scand.18-0558.
  3. ^ Bergy, M.E .; Эбл, Т. Э. (1968). «Филиппинский комплекс». Биохимия. 7 (2): 653–659. Дои:10.1021 / bi00842a021.
  4. ^ Рычновский, С.Д .; Ричардсон, Т. I. (1995). «Относительная и абсолютная конфигурация филиппинки III». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ.. 34 (11): 1227–1230. Дои:10.1002 / anie.199512271.

внешняя ссылка