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	Formamid
	Strukturformel und Molekülmodell
	Strukturformel aus Formamid
	Allgemeines
Molekularformel	CH3NEIN
IUPAC-Name	Methanamid
Andere Namen	Formamid, Carbamaldehyd
Molmasse	45,04 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(=O)N
in Chile	1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
CAS-Nummer	75-12-7
EG-Nummer	200-842-0
PubChem	713
Beschreibung	Viskose farblose bis hellgelbe Flüssigkeit
Ähnlich zu	N-Methylformamid, Dimethylformamid, Acetamid
	Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H360
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P201 - P308 P313
Karzinogen	ja (Kat. 2)
EG-Indexnummer	616-052-00-8
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos-hellgelb
Dichte	1,13 g/cm³
Schmelzpunkt	2 °C
Siedepunkt	(zersetzt) 210 °C
Flammpunkt	175 °C
Selbstentzündungstemperatur	500 °C
Gut löslich in	Wasser
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Formamide

Formamid ist es primär? Amid von Ameisensäure. Es ist das einfachste Carbonsäureamid.

Synthese

Formamid wird industriell hergestellt durch die Reaktion von Ammoniak und Kohlenmonoxid auf hoch Temperatur und Druck, ein Verfahren, das vom deutschen Chemiker Kurt H. Meyer entwickelt wurde.^[3]

{displaystyle mathrm {NH_{3} CO longrightarrow CH_{3}NO} }

Eine andere Möglichkeit ist durch Ammoniumformiat, das durch Reaktion von Ameisensäure mit Ammoniak entsteht:

{displaystyle mathrm {HCOOH NH_{3} longrightarrow HCOONH_{4}} }

Dieses Ammoniumformiat zersetzt sich durch Erhitzen in Formamid und Wasser:

{displaystyle mathrm {HCOONH_{4} longrightarrow HCONH_{2} H_{2}O} }

Anwendungen

Formamid wird verwendet als Lösungsmittel, auch in der Kunststoffindustrie beim Spinnen Acrylfasern.^[4] Darüber hinaus wird es als Weichmacher für Papier und Leim, als Rohstoff zur Herstellung von Ameisensäure und Blausäure und als Reagens für die Synthese anderer Verbindungen, einschließlich Vitamine, Medikamente und Agrarchemikalien. Durch Reaktion von Formamid mit Hydrazin können 1,2,4-Triazol gebildet werden, was ein Baustein für Fungizide und Antimykotika.^[5]

Eigenschaften

Formamid ist ein farbloses, zähflüssig, hygroskopisch Flüssigkeit, jetzt sofort ammoniakartig Geruch. Es ist sehr löslich in Wasser. Beim Erhitzen zersetzt es sich zu Blausäure und Wasserdampf.

Formamid ist ein teratogene Substanz, die dem ungeborenen Kind schaden können. Aus diesem Grund wurde der Einsatz von Formamid als Lösungsmittel stark reduziert.

Externe Links

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑Daten von Formamid im Europäischen Chemikalieninformationssystem (ESIS)
↑ ^ein ^b ^c ^d ^e(und) Daten von Formamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (Zugriff am 24. September 2009)(JavaScript erforderlich)
↑"Verfahren zur Darstellung von Formamid". Deutsches Patent 390798 vom 23. Februar 1924
↑UNS. Patent 2776945, "Spinnlösungsmittel für Acrylfasern" vom 8. Januar 1957 an Allied Chemical & Dye Corp.
↑UNS. Patent 4267347, "Verfahren zur direkten Herstellung von 1,2,4-Triazol aus Hydrazin und Formamid" vom 12. Mai 1981 an Harris E. Petree et al.

[ESIS-1] Daten von Formamid im Europäischen Chemikalieninformationssystem (ESIS)

[GESTIS-2] ↑ ^ein ^b ^c ^d ^e(und) Daten von Formamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (Zugriff am 24. September 2009)(JavaScript erforderlich)

[3] "Verfahren zur Darstellung von Formamid". Deutsches Patent 390798 vom 23. Februar 1924

[4] UNS. Patent 2776945, "Spinnlösungsmittel für Acrylfasern" vom 8. Januar 1957 an Allied Chemical & Dye Corp.

[5] UNS. Patent 4267347, "Verfahren zur direkten Herstellung von 1,2,4-Triazol aus Hydrazin und Formamid" vom 12. Mai 1981 an Harris E. Petree et al.

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