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Hydroxylering

Hydroxylierung ist jeder biochemischReaktion wo ein Hydroxylgruppe (OH) wird zu a . hinzugefügt Molekül, ersetzt normalerweise jemand anderen Atom wie Wasserstoff wo es Sauerstoffatom der Hydroxygruppe tritt an die Stelle des ersetzten Atoms. Es ist eine Form von Oxidation. Die Hydroxylierung ist eine der wichtigsten und häufigsten Reaktionen in der Biochemie von Lebewesen, einschließlich des Menschen. Die biochemische Hydroxylierung erfolgt in der Regel durch spezifische Enzyme, sogenannte Hydroxylasen, durchgeführt meist bei denen Ascorbinsäure (Vitamin C) wenn erforderlich Cofaktor tritt ein. Im Allgemeinen (biochemisch) ist die Hydroxygruppe an a . gebunden Kohlenstoffatom gebunden und ersetzt ein Wasserstoffatom.

Beispiele

  • Eine wichtige Art von Hydroxylierungen sind die Aminosäure-Hydroxylierungen wie zum Beispiel der Aminosäuren prolin und Lysin bis bzw. Hydroxy-Prolin und Hydroxy-Lysin. Diese Aminosäuren kommen en masse in KollagenMoleküle (lange spiralförmige Proteinmoleküle), das häufigste (Festigkeit verleihende) Baumaterial im gesamten Tierleben, bei dem die Hydroxygruppen notwendig sind, um die (Thio-)Schwefelbrücken zu bilden, die diese unterstützen schraubenförmig verbinden Moleküle, um starke und widerstandsfähige Anordnungen aus drei miteinander verdrehten Alpha-Helices zu bilden.

Diese Schwefelbrücken zwischen den Aminosäuren sind Disulfidbrücken und sehen dann so aus: C-O-S-S-O-C wobei die Cs natürlich Kohlenstoffatome der gegenseitigen Aminosäuren sind. Diese Bindung ist sehr stark, weil alle Verbindungen stark sind kovalentEin Mangel an dem für die Hydroxyreaktionen notwendigen Co-Faktor Vitamin C kann zu einem Mangel an Hydroxy-Prolin und Hydroxy-Lysin führen, was zu instabilem Kollagen führt. Tritt dies in starkem Maße auf, äußert es sich in der Krankheit Skorbut wodurch das Bindegewebe seine Elastizität und Festigkeit vollständig verloren hat. Ein Mangel in geringerem Ausmaß kann laut einer Reihe von Forschern wie Prof. DR. Linus Pauling manifestieren in Form von Herz- und Gefäßerkrankungen und andere Volkskrankheiten.

  • Eine andere Form ist Hydroxylase aus Vitamin-D3 (Cholecalciferol) zu Hydroxy-Vitamin D3 oder Calcidiol und dann in die biologisch aktive Form Dihydroxy-Vitamin D3 oder Calcitriol. Calcitriol ist nicht nur ein Co-Faktor bei der Calciumaufnahme/-regulation, sondern auch ein wichtiges Hormon, das etwa 2000 unserer 30.000 Gene in Bezug auf die Aktivität reguliert.
  • Ein drittes Beispiel ist die Bildung von Gallensäure von Cholesterin in der Leber durch Hydroxylierung. Gallensäuren sind Emulgatoren und müssen teilweise auch in wässriger Umgebung in Lösung gehen. Dafür sorgen die Hydroxygruppen. Das bedeutet auch, dass bei einem Mangel des für die Hydroxylierung benötigten Cofaktors Vitamin C eine unzureichende Löslichkeit auftritt und dies zu Gallensteine.

Beispiele für Hydroxylasen

  • Prolyl-4-Hydroxylase und Prolyl-3-Hydroxylase zur Hydroxylierung der Aminosäure prolin
  • Lysyl-5-hydroxylase zur Hydroxylierung der Aminosäure Lysin
  • Phenylalanin-Hydroxylase zur Hydroxylierung der Aminosäure Phenylalanin
  • Tyrosin-Hydroxylase zur Hydroxylierung der Aminosäure Tyrosin
  • 25-Hydroxylase und 1α-Hydroxylase zur Hydroxylierung von Vitamin-D
  • 17α-Hydroxylase zur Hydroxylierung der Hormone Progesteron und Pregnenolon
  • Cholesterin 7α-Hydroxylase zur Umwandlung von Cholesterin in Gallensäure