WikiDer > Имидная кислота

Общая химическая структура имидовой кислоты

В химия, имидовая кислота любая молекула, содержащая -C (= NH) -OH функциональная группа.^[1] Это таутомер из амид и изомер из оксим.

Термин «иминовая кислота» - устаревший термин для этой группы, который не следует использовать в этом контексте, поскольку иминовая кислота имеет другое техническое значение.^[2]

Имидные кислоты могут быть образованы катализируемым металлами дегидрированием геминальных аминоспирты. Например, метаноламин, исходное соединение аминоспиртов, может быть дегидрировано до метанимидовой кислоты, исходного соединения имидовых кислот.

ЧАС₂NCH₂ОН → HNCHOH + H₂ (таутомер формамид)

Геминальные аминоспирты с боковыми цепями аналогично образуют имидовые кислоты с такими же боковыми цепями:

ЧАС₂NCHROH → HNCROH + H₂

Другой способ образования имидовых кислот - реакция карбоновых кислот с азанон. Например, реакция на карбаминовая кислота:

ЧАС₂NCOOH + HNO → H₂NCNHOH + O₂ (таутомер мочевина)

И общая реакция на замещенные имидные кислоты:

RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O₂

Другой механизм - реакция карбоновых кислот с диазен или другой азосоединения, формируя азанон.

RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO

Имидные кислоты таутомеризуются с образованием амиды переходом водорода от кислорода к атому азота. Амиды более стабильны в среде с кислородом или водой, тогда как имидные кислоты доминируют в равновесии в растворе с аммиаком или метаном.

HNCHOH ⇌ HCONH₂

RNCR'OH ⇌ R'CONHR

Смотрите также

• Имидате
• Алканоламин
• Полуаминальный

Рекомендации