WikiDer > Иодобензола дихлорид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК (Дихлор-λ3-иоданил) бензол | |||
| Другие имена Иодозобензол дихлорид; Фенилиодина (III) дихлорид; Фенилодихлорид; Фениодозо хлорид; Фенилхлоройодония хлорид; Дихлорийодбензол; Йододихлорбензол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| Сокращения | IBD | ||
| ChemSpider | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| Характеристики | |||
| C6ЧАС5Cl2я | |||
| Молярная масса | 274.91 г · моль−1 | ||
| Внешность | Желтое твердое вещество | ||
| Плотность | 2,2 г / см3 | ||
| Температура плавления | От 115 до 120 ° C (от 239 до 248 ° F, от 388 до 393 K) (разлагается) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Иодобензола дихлорид (PhICl2) представляет собой комплекс йодобензол с хлор. Как реагент для органической химии он используется как окислитель и хлорирующий агент.
Химическая структура
Рентгеновская кристаллография монокристаллов был использован для определения его структуры; как можно предсказать Теория VSEPR, он принимает Т-образная геометрия о центральном атоме йода.[2][3]
Подготовка
Дихлорид йодобензола нестабилен и не является широко доступным в продаже. Его получают путем пропускания газообразного хлора через раствор йодобензол в хлороформ, из которого он осаждается.[4] О такой же реакции сообщалось и на экспериментальной установке (20 кг).[5]
- Ph-I + Cl2 → PhICl2
Альтернативный препарат, предполагающий использование хлор генерируется на месте действием гипохлорит натрия на соляная кислота также был описан.[6]
Реакции
Дихлорид йодобензола гидролизуется щелочными растворами с образованием йодособензол (ФИО),[7] и окисляется гипохлорит натрия давать йодоксибензол (ФИО2).[8]
В органический синтез, дихлорид иодбензола используется как реагент для селективного хлорирования алкены[1] и алкины.[9]
Рекомендации
- ^ а б Фенилиодин (III) дихлорид, Дэвид В. Найт и Глен А. Рассел, в Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2001, John Wiley & Sons, Ltd Дои:10.1002 / 047084289X.rp071
- ^ Э. М. Арчер и Т. Г. ван Шалкви (1953). «Кристаллическая структура иододихлорида бензола». Acta Crystallogr. 6: 88–92. Дои:10.1107 / S0365110X53000193.
- ^ Дж. В. Кэри; П. А. Чалонер; П. Б. Хичкок; Т. Нойгебауэр; К. Р. Седдон (1996). «Синтез и разложение дихлориодаренов - Улучшенная низкотемпературная рентгеновская структура дихлориодбензола и структура OFORO-2,3,5,6-ТЕТРАКИС (ХЛОРОМЕТИЛ) -4-МЕТИЛБЕНЗОЛА». J. Chem. Res. 358 (8): 2031–.
- ^ Х. Дж. Лукас и Э. Р. Кеннеди. «Йодобензол дихлорид». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 482
- ^ Занка, Атсухико; Такеучи, Хироки; Кубота, Ариёси (1998). «Крупномасштабное получение дихлорида йодобензола и эффективное монохлорирование 4-аминоацетофенона». Исследования и разработки в области органических процессов. 2 (4): 270. Дои:10.1021 / op980024e.
- ^ Чжао, Сюэ-Фэй; Чжан, Чи (2007). «Дихлорид йодобензола в качестве стехиометрического окислителя для превращения спиртов в карбонильные соединения; два простых метода его получения». Синтез. 2007 (4): 551. Дои:10.1055 / с-2007-965889.
- ^ Х. Дж. Лукас, Э. Р. Кеннеди и М. В. Формо (1955). «Йодособензол». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 3, п. 483
- ^ М. В. Формо и Джон Р. Джонсон (1955). «Йодоксибензол: Б. Гипохлоритное окисление дихлорида йодбензола». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 485
- ^ Майкл Э. Юнг и Майкл Х. Паркер (1997). «Синтез нескольких естественно встречающихся полигалогенированных монотерпенов класса Halomon». Журнал органической химии. 62 (21): 7094–7095. Дои:10.1021 / jo971371. PMID 11671809.
дальнейшее чтение
- Таннер, Деннис Д; Ван Бостелен, П. Б. (1967). «Реакции свободнорадикального хлорирования иодбензолдихлорида». Журнал органической химии. 32 (5): 1517–1521. Дои:10.1021 / jo01280a047.