WikiDer > Ирландия - перестановка Клейзена

Ireland–Claisen rearrangement

В Ирландия - перестановка Клейзена это химическая реакция из аллильный сложный эфир с сильным основанием, чтобы дать γ, δ-ненасыщенную карбоновая кислота.[1][2][3]

Перестановка Ирландия-Клейзен

Опубликовано несколько обзоров.[4][5][6]

Механизм

Перестановка Ирландии – Клейзена - это своего рода Перестановка Клейзена. Таким образом, механизм является согласованным [3,3] -сигматропная перегруппировка что согласно Правила Вудворда – Хоффмана показать слаженный, надфасциальный, перициклический путь реакции.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Ирландия, R.E .; Мюллер, Р. Х. (1972). «Клейзеновская перегруппировка аллиловых эфиров». Варенье. Chem. Soc. 94 (16): 5897. Дои:10.1021 / ja00771a062.
  2. ^ Ирландия, R.E .; Mueller, R.H .; Уиллард, А. К. (1976). «Перегруппировка енолята Клайзена сложного эфира. Стереохимический контроль посредством стереоселективного образования енолята». Варенье. Chem. Soc. 98 (10): 2868–2877. Дои:10.1021 / ja00426a033.
  3. ^ Miller, S.P .; Моркен, Дж. П. (2004). «Каталитическая диастереоселективная восстановительная перегруппировка Клейзена». Органические буквы. 60 (16): 2743–2745. Дои:10.1021 / ol026273b. PMID 12153224.
  4. ^ Зиглер, Ф. Э. (1977). «Стерео- и региохимия перегруппировки Клайзена: приложения к синтезу натуральных продуктов». Соотв. Chem. Res. 10 (6): 1423–1452. Дои:10.1021 / ar50114a006.
  5. ^ Pereira, S .; Сребник, М. (1993). "Перестановка Ирландии и Клейзена" (PDF). Aldrichimica Acta. 26 (1): 17–29.
  6. ^ Chai, Y .; Hong, S .; Lindsay, H.A .; McFarland, C .; Макинтош, М.С. (2002). «Новые аспекты Ирландии и связанных с ними перестановок Клейзена». Тетраэдр. 58 (15): 2905–2928. Дои:10.1016 / S0040-4020 (02) 00164-3.