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Kinidine
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Chinidin
Chemische Struktur
Chinidin
Pharmazeutische Daten
Verfügbarkeit (F)70-80%
Stoffwechselbolvor allem in der Leber
Halbwertszeit (t1/2)6-8 Stunden
Benutzen
ArzneimittelgruppeAntiarrhythmika
MarkennamenCardioquin; Chinidin-Durettes; Chinidin-Dragees
Rezept/RezeptJa
Datenbanken
CAS-Nummer56-54-2
ATC-CodeC01BA01
PubChem1065
ArzneimittelbankAPRD00136
Chemische Daten
MolekularformelC20huh24Nein2Ö2
IUPAC-Name(5-Ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Molmasse324,42 G/Maulwurf
Schmelzpunkt169-172°C
Farbefarblos
Löslichkeit(20°C) 0,5 g/L g/L
AggregatzustandFest
Portal  Portalsymbol  Medizin

Chinidin ist ein optisches Isomer von Chinin. Es wird wie Chinin aus der Rinde des Chinarinde (Cinchona officinalis) und verwandte Pflanzen. Es ist ein Alkaloid mit medizinischer Wirkung als Antiarrhythmikum in bestimmten Formen von Herzrhythmusstörungen. Es gehört zu den Antiarrhythmika der Klasse 1, weil es Natrium- und Kaliumstrom von Zellmembranen blockiert. Dadurch nimmt die Spontanaktivität (=Automation) und Erregbarkeit des Herzens ab und die Zeitspanne, in der das Herz überhaupt nicht erregbar ist, wird länger.

Chinidin ist auch gegen bestimmte Formen von . wirksam Malaria; es tötet die Schizonten der Malaria-Parasiten Plasmodium vivax und Plasmodium-Malaria, aber nicht das von Plasmodium falciparum.

In Arzneimitteln, die Chinidin enthalten, kommt dieser Wirkstoff in der Regel als Chinidinsulfat vor Sulfatsalz des ChinidinsBase mit der Formel (C20huh24Nein2Ö2)2.H2SO4.2H2Oh, so ein diHydrat.

Chinidin wird heutzutage nicht häufig verwendet, da es ausgeprägte Nebenwirkungen hat und mit vielen anderen Medikamenten interagiert. Nebenwirkungen umfassen Side Senkung des Blutdrucks, Erbrechen, Durchfall, Herzinsuffizienz oder -störungen, Übelkeit; und bei längerer Anwendung oder Überdosierung Cinchonismus, dies sind Vergiftungssymptome durch Chininderivate: z.B. Ohrensausen, Hörstörungen, Kopfschmerzen, Schwindel und Sehstörungen; es kann bei schwerer Überdosierung tödlich sein.

Chinidin und Chinin

Die Struktur der beiden Verbindungen ist sehr ähnlich, sie sind Stereoisomere. Der Strukturunterschied ist auf die Orientierung der Substituenten an der Brücke zwischen den beiden Ringsystemen im Vergleich zur Ethenylgruppe zurückzuführen:

Im sechsgliedrigen Ring oben rechts befindet sich die Brücke zum Rest des Moleküls UND die Ethenylgruppe beim Chinin befinden sich beide oben im Ring, beim Chinidin befindet sich die Ethenylgruppe oben, die Brücke unten.

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ChinidinChinin

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