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Methylhexanamine
Methylhexanamin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Methylhexanamin
Allgemeines
MolekularformelC7huh17Nein
IUPAC-Name4-Methylhexan-2-amin
Andere Namen2-Amino-4-methylhexan; 1,3-Dimethylpentylamin; Geranamin
Molmasse115,22 G/Maulwurf
LÄCHELN
CCC(C)CC(C)N
CAS-Nummer105-41-9
EG-Nummer203-296-1
PubChem7753
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarÄtzendSchädlich
Achtung
H-SätzeH226 - H302 - H314 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P280 - P305 P351 P338 - P310
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,764 g/cm²
Siedepunkt132°C
Brechungsindex1,417–1,419 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Methylhexanamin (1,3-Dimethylamylamin, DMAA) ist ein aliphatischAmin. Es ist ein Vasokonstriktor und kann mit Nasensprays oder als Nasentropfen verabreicht werden. Obwohl es als angesehen wird psychoaktive Substanz dieser Effekt ist nicht belegt. Das war 1942 von Eli Lilly & Co patentiert.[1] Dieses Unternehmen vermarktete es 1944 als Arzneimittel und nahm es 1983 freiwillig vom Markt. Methylhexanamin ist ein Stimulans und eine Zutat von einigen Partydrogen und Nahrungsergänzungsmittel, in dem es normalerweise als "Geranamin" bezeichnet wird (in der Tat die Hydrochloridsalz von Methylhexanamin). Auch wegen dieses Namens wird oft behauptet, dass Methylhexanamin in Geranienöl des Rosenpelargonie. Geraniumöl scheint jedoch kein Methylhexanamin zu enthalten. Produkte, die behaupten, "Geraniumöl" zu enthalten und Methylhexanamin enthalten, können nur die Zugabe von synthetischem Material sein.[2]

Doping

Da Methylhexanamin ein Stimulans ist, ist seine Verwendung im Sport nicht erlaubt.[3] Es erhöht die Wachsamkeit und reduziert Müdigkeit. Es wäre auch ein Fettverbrenner sein und abnehmen.[4] Das ist vergleichbar mit Tuaminoheptan (Heptan-2-Amin), das ebenfalls auf der Liste der verbotenen Stimulanzien steht.

Fünf jamaikanisch Athleten wurden bei den Meisterschaften ihres Landes im Juni 2009 positiv auf die Verwendung von Methylhexanamin getestet. Zuerst war die Rede von der Verwendung Methylxanthin, ein Stoff, der nicht mehr auf der Verbotsliste stand.[5] Später stellte sich heraus, dass es sich um Methylhexan(e)amin handelte[6] und vier der fünf wurden am 14. September 2009 für drei Monate suspendiert: Yohan Blake, Marvin Anderson, Lansford Spence und Allodin Fothergill. Der fünfte, Sportstar Sheri-Ann Brooks, entging der Suspendierung wegen Verfahrensfehlern (die B-Probe war ohne ihr Wissen getestet worden).[7]Der belgische Hürdenläufer Damien Broothaerts wurde auch positiv befunden.[8]

Das Französisch Radfahrer Clement Lhotellerie, vorne fahren Vacansoleil, wurde im April 2009 auch positiv auf Methylhexanamin getestet, das angeblich von a . stammt Nahrungsergänzungsmittel mit Geranienöl. Der Vertrag mit seinem Team wurde daraufhin gebrochen.[9] Auch der Portugiesisch Radfahrer Rui Costa des Radsportteams Caisse d'Epargne wurde im Herbst 2010 positiv auf das Medikament getestet.[10]

Auf der Olympische Sommerspiele 2012 in London der syrische 400-m-Hürdenläufer Ghfran Almouhamad wurde am 3. August 2012 bei einem Dopingtest mit Methylhexanamin erwischt.[11] Im Herbst wird das 18-jährige russische Eislauftalent Pavel Kulizhnikovy Wegen der Einnahme des Medikaments nach eigenen Angaben gegen eine Erkältung für zwei Jahre suspendiert.[12]

Auch in den Niederlanden wurde über eine mögliche Anwendung im Sport berichtet: 2012 SV Spakenburg, Meister in diesem Jahr der höchsten Amateurklasse Samstag der Spitzenklasse, haben Methylhexanamin verwendet.[13]