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Methylnitrit
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Methylnitrit
Allgemeines
Molekularformel	CH3NEIN2
IUPAC-Name	Methylnitrit
Molmasse	61,04 G/Maulwurf
in Chile	1S/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3
CAS-Nummer	624-91-9
EG-Nummer	210-870-5
PubChem	12231
Physikalische Eigenschaften
Schmelzpunkt	−16 °C
Siedepunkt	−12 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Methylnitrit ist die kleinste AlkylNitrit-Ester; es ist der Methylester von Salpetersäure. Unter Standardbedingungen ist es ein Gas.

Synthese

Alkylnitrite entstehen bei der Reaktion von Stickoxid jetzt sofort Alkylalkohol - in diesem Fall Methanol - In Gegenwart von Sauerstoff:

${displaystyle mathrm {NO ROH 1/2 O_{2} longrightarrow RONO 1/2 H_{2}O} }$

Methylnitrit kann auch durch die Reaktion von Silbernitrit (AgNO₂) mit Methyljodid. Bei der Reaktion wird neben Methylnitrit Nitromethan gebildet:

Methylnitrit wird auch verwendet in Zigarettenrauch gefunden.^[1]

Anwendung

Methylnitrit wird für die Synthese anderer Verbindungen verwendet.

• 's antwort CO mit Methylnitrit produziert Dimethylcarbonat:^[2]

${displaystyle mathrm {2 CH_{3}ONO CO langer rechter Pfeil (CH_{3}O)_{2}CO 2 NO} }$

Dieses Verfahren wurde von der japanischen Firma Ube Industries entwickelt^[3]. Die Reaktion läuft in der Gasphase bei 110 bis 150 °C und 0,1 bis 2 MPa an einem heterogenen Katalysator von Palladium auf Aktivkohle. Dimethylcarbonat wird aus der Reaktionsmischung absorbiert durch Dimethyloxalat. In einem zweiten Reaktor werden das Stickstoffmonoxid und MethanolMethylnitrit kann wie oben erwähnt ohne Katalysator regeneriert werden:

${displaystyle mathrm {CH_{3}OH NO 1/2 O_{2} longrightarrow CH_{3}ONO 1/2 H_{2}O} }$

• Die Reaktion von Kohlenmonoxid mit einer äquimolaren Menge Methylnitrit an einem Palladiumkatalysator liefert Dimethyloxalat:^[4]

${displaystyle mathrm {2 CH_{3}ONO 2 CO longrightarrow CH_{3}OC(O)C(O)OCH_{3} 2 NO} }$

Dimethyloxalat wird unter anderem als Lösungsmittel (insbesondere im erwähnten Ube-Verfahren für Dimethylcarbonat), zur Herstellung von Ethandiamid alias Oxalamid verwendet in Dünger) und in der pharmazeutischen Industrie. Es ist auch eine alternative Quelle für Ethylenglykol die gebildet wird durch Hydrierung von Dimethyloxalat.

Eigenschaften^[5]

Methylnitrit ist beim Einatmen mäßig giftig. In hohen Konzentrationen wirkt es als Arzneimittel (Alkylnitrite sind der Wirkstoff von Poppers).

Wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird, kann es explodieren. Es ist ein stärkerer Sprengstoff als Ethylnitrit. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung werden giftige Dämpfe freigesetzt Stickoxide.