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Dimethyloxalat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dimethyloxalat
Allgemeines
Molekularformel	C4huh6Ö4
IUPAC-Name	Dimethylethandioat
Molmasse	118,09 G/Maulwurf
CAS-Nummer	553-90-2
EG-Nummer	209-053-6
PubChem	11120
Beschreibung	Farbloser Feststoff
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung[1]
H-Sätze	H315 - H319
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Fest
Farbe	farblos
Dichte	1,148 g/cm²
Schmelzpunkt	50-54 °C
Siedepunkt	163,5 °C
Flammpunkt	75 °C
Löslichkeit im Wasser	60 g/l
Gut löslich in	Ethanol, Diethylether
Brechungsindex	1,39 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Dimethyloxalat ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₄huh₆Ö₄. Es ist der Dimethylester von Oxalsäure. Die Substanz kommt als farbloses solide, das löslich ist in Wasser.

Synthese

Dimethyloxalat kann auf mehreren Wegen hergestellt werden:

• Durch Veresterung von Oxalsäure mit Methanol, und mit Schwefelsäure wenn Katalysator:

${displaystyle mathrm {2 CH_{3}OH C_{2}O_{2}(OH)_{2} {xrightarrow { H_{2}SO_{4} }} (CH_{3})_{2}C_{ 2}O_{4} 2 H_{2}O} }$

• Aufgrund der oxidativen Carbonylierung von Methanol:

${displaystyle mathrm {4 CH_{3}OH 4 CO O_{2} {xrightarrow { cat. }} 2 (CH_{3})_{2}C_{2}O_{4} 2 H_{2}O} }$

• Aufgrund der Reaktion von Methylnitrit mit Kohlenmonoxid:

${displaystyle mathrm {2 CH_{3}ONO 2 CO longrightarrow (CH_{3})_{2}C_{2}O_{4} 2 NO} }$

Anwendung

Dimethyloxalat wird unter anderem als Lösungsmittel. Es wird auch in der Kosmetikindustrie als Chelatbildner.^[2]

Es ist ein Baustein für andere chemische Verbindungen, einschließlich:

• Ethandiamid oder Oxalamid verwendet in Dünger

• Ethylenglykol die gebildet wird durch Hydrierung von Dimethyloxalat nach der globalen Reaktion:

${displaystyle mathrm {(CH_{3})_{2}C_{2}O_{4} 4 H_{2} longrightarrow HOCH_{2}CH_{2}OH 2 CH_{3}OH} }$

• Dimethylcarbonat durch Erhitzen in Gegenwart von a Alkoholat von a Alkalimetall, beispielsweise Natriummethoxid, wenn Katalysator^[3]

• Diphenyloxalat durch Umesterung von Dimethyloxalat mit Phenol.^[4] Diphenyloxalat kann dann umgewandelt werden in Diphenylcarbonat, ein Rohstoff von Polycarbonate.