WikiDer > Многокомпонентная реакция

Multi-component reaction

В химия, а многокомпонентная реакция (или же MCR), иногда называемый «Процессом многокомпонентной сборки» (или MCAP), является химическая реакция где три или больше соединения реагируют, образуя единый продукт.[1] По определению, многокомпонентные реакции - это те реакции, при которых более двух реагентов соединяются последовательно с образованием высокоселективных продуктов, которые удерживают большинство атомов исходного материала.

История и типы многокомпонентных реакций

Многокомпонентные реакции известны более 150 лет. Первой документально подтвержденной многокомпонентной реакцией был синтез α-аминоцианидов по Штрекеру в 1850 году, из которого можно было получить α-аминокислоты. Сегодня существует множество MCR, из которых MCR на основе изоцианида наиболее документированы. Другие MCR включают MCR, опосредованные свободными радикалами, MCR на основе борорганических соединений и MCR, катализируемые металлами.

MCR на основе изоцианида используются наиболее часто, потому что изоцианид представляет собой необычную функциональную группу. Считается, что он проявляет резонанс между четырехвалентной и двухвалентной формами углерода. Это побуждает изоцианидную группу претерпевать как электрофильные, так и нуклеофильные реакции на атоме CII, который затем превращается в форму CIV в экзотермической реакции. Наличие изоцианидов в натуральных продуктах также сделало их полезной функциональной группой. Двумя наиболее важными многокомпонентными реакциями на основе изоцианидов являются 3-компонентная реакция Пассерини с образованием α-ацилоксикарбоксамидов и 4-компонентная реакция Уги, в результате которой образуются α-аминокарбоксамиды.[2]

Примеры трехкомпонентных реакций:

Смотрите также: Категория: Многокомпонентные реакции

Точный характер этого типа реакции часто бывает трудно оценить. теория столкновений одновременное взаимодействие 3 или более разных молекул менее вероятно, что приведет к низкому скорость реакции. Эти реакции, скорее всего, включают серию бимолекулярных реакций.

Новые MCR можно найти, построив химическая библиотека из комбинаторная химия или путем объединения существующих MCR.[3] Например, 7-компонентный MCR получается в результате объединения Уги реакция с Реакция Азингера.[4] MCR - важный инструмент в открытии новых лекарств. MCR часто можно расширить до комбинаторного, твердофазного или потокового синтеза для разработки новых ведущих структур активных агентов.[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Стратегии многокомпонентной конденсации для комбинаторного синтеза библиотек Роберт В. Армстронг, Эндрю П. Комбс, Пол А. Темпест, С. Дэвид Браун и Томас А. Китинг, акк. Chem. Res., 1996, 29 (3), pp 123–131 Дои:10.1021 / ar9502083
  2. ^ Презентация по многокомпонентным реакциям, Акул Мехта, 2009 г. (Презентация по многокомпонентным реакциям).
  3. ^ Последние достижения в химии многокомпонентных реакций Ивар Уги Pure Appl. Chem., 2001, т. 73, No. 1, pp. 187-191 Дои:10.1351 / pac200173010187
  4. ^ Открытие новых многокомпонентных реакций на основе изоцианидов Александр Демлинг Current Opinion in Chemical Biology 2000, 4, 318-323. Дои:10.1016 / S1367-5931 (00) 00095-8
  5. ^ Многокомпонентные реакции Томас Дж. Дж. Мюллер (редактор) Тематическая серия в открытом доступе Журнал органической химии Байльштейна

внешняя ссылка