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Orootzuur
Orotsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Orotsäure
Allgemeines
MolekularformelC5huh4Nein2Ö4
IUPAC-Name6-Carboxy-2,4-dihydroxypyrimidin
Andere NamenUracil-6-carbonsäure, Molkesäure
Molmasse156,09626 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O
in Chile
1S/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
CAS-Nummer65-86-1
EG-Nummer200-619-8
PubChem967
BeschreibungFarb- und geruchloses Pulver
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302 - H315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
LD50 (Mäuse)(Oral) 2000[1] mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Schmelzpunkt348–350[2] °C
Unlöslich inWasser, Ethanol
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Orotsäure ist ein Pyrimidin-Derivat und Vermittler in dem Biosynthese von Uridinmonophosphat (UMP). Der Stoff kommt als farb- und geruchloses kristallinPulver, die unlöslich ist in Wasser. Das Salze und Ester aus Orotsäure werden orotat erwähnt.

Geschichte

Orotsäure wurde verwendet in 1904 zum ersten Mal von der isoliert Molke Kuhmilch von den italienischen Forschern Biscaro und Belloni. Die saure Verbindung wurde Orotsäure genannt, nach dem griechischen Wort oros (Molke), die Flüssigkeit, die bei der Käseherstellung übrig bleibt. In der Vergangenheit glaubte man, Orotsäure sei ein Vitamin war und wurde als Vitamin B13 angegeben. Orotsäure kommt in Milchprodukten vor und Ferment vor dem. Darüber hinaus ist es ein Produkt der Darmflora.

Biosynthese und Stoffwechsel

Orotsäure ist ein Zwischenprodukt in der Biosynthese der Nukleotid Uridinmonophosphat. in vivo die Verbindung wird gebildet durch Oxidation von Dihydro-Orotsäure, eine biochemische Reaktion, die katalysiert durch Dihydroorotsäure-Dehydrogenase:

Biosynthese von Orotsäure

Im nächsten Schritt wird eine Phosphoribosylgruppe an die EnzymOrotat-Phosphoribosyltransferase an Orotsäure gekoppelt, wobei Orotidinmonophosphat (OMP) erstellt. Das Decarboxylierung dieser Verbindung führt schließlich zu Uridinmonophosphat. Diese Verbindung ist eine wichtige Vorstufe für die Biosynthese der PyrimidinbasenCytosin, Thymidin und uracil.

Biologische Rolle

Bei einer Störung Harnstoffzyklus führt die Anhäufung an Carbamoylphosphat zu einer erhöhten Konzentration von Orotsäure. Erhöhte Gewebe- und Serumspiegel können auch als Folge einer Erbkrankheit auftreten, bei der die Orotidin-5-Phosphat-Pyrophosphorylase nicht richtig wirkt. Ein damit verbundener erhöhter Ausscheidung von Orotsäure in der Urin wird wie Orotazidurie beschrieben. Obwohl Orotsäure auch vom Körper selbst synthetisiert werden kann, muss sie auch in der Nahrung vorhanden sein.

Orotsäure verhindert die ATP-Spiegel in dem Herz wird zu niedrig.[3] Durch Erhöhung der Menge an Pyrimidinnukleotiden in der Leber eine erhöhte Produktion von ATP im Herzmuskel wird kontrolliert.

Anwendungen

Die Salze der Orotsäure werden manchmal als Gegenion zur Verabreichung von mineralischen Metallionen. Das Orota-Ion erhöht somit die Bioverfügbarkeit der Metallionen im Körper. Lithiumorotat wird am häufigsten auf diese Weise verwendet.

Externe Links