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Paracetamol
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Paracetamol
Chemische Struktur
Strukturformel von Paracetamol
Molekülmodell eines Paracetamols
Pharmazeutische Daten
Verfügbarkeit (F)ca. 80%
Stoffwechselbol90 bis 95 % Leber
Halbwertszeit (t1/2)14 Stunden
AusscheidungNieren-
Benutzen
MarkennamenPanadol, Apc, Ppc, Dafalgan, Sinaspril
Rezept/RezeptOhne Rezept erhältlich
VerwaltungOral, rektal, intravenös
Risiko im Zusammenhang mit
schwanger katze.B (USA)
EIN (aus)
Datenbanken
CAS-Nummer103-90-2
ATC-CodeN02BE01
PubChem1983
ArzneimittelbankAPRD00252
Chemische Daten
MolekularformelC8huh9NEIN2
IUPAC-NameN-(4-Hydroxyphenyl)acetamid
Molmasse151,17 G/Maulwurf
Schmelzpunkt169 °C
Löslichkeit(bei 20 °C)[1] 12,78 g/l
Dichte1,263 g/cm²
Portal  Portalsymbol  Medizin

Paracetamol (amerikanisches Englisch: Paracetamol) ist ein häufig verwendetes Analgetikum und Fiebersenker.[2] Es wird oft in Kombination mit anderen verwendet Medikamente eingesetzt. Es wird normalerweise Oral oder rektal verabreicht, Paracetamol kann aber auch über die Vene verabreicht werden injiziert. Die Wirkung hält zwischen zwei und vier Stunden an.[3]

Paracetamol ist in der empfohlenen Dosis ein sicheres Medikament.[4] Die empfohlene maximale Tagesdosis für einen Erwachsenen beträgt drei bis vier Gramm. Wenn diese Dosis überschritten wird, Leberversagen Performance. Der Name Paracetamol leitet sich von seinem chemischen Namen ab: Para-Acetylaminophenol. Der Stoff ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente des WHO, das die wirksamsten und sichersten Medikamente auflistet, die im Gesundheitswesen benötigt werden.[5]

Geschichte

Paracetamol wurde erstmals 1878 von verwendet Harmon Northrop Morse synthetisiert und erstmals 1893 in der Medizin verwendet von Josef von Mering.[6][7] Paracetamol geriet wenig später aufgrund einer bizarren Nebenwirkung in Ungnade: Einige Anwender entwickelten nach der Einnahme eine blaue Haut, vermutlich aufgrund einer Kontamination mit einer anderen Substanz. Als in den 1940er Jahren entdeckt wurde, dass Paracetamol eine fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung hat, nahm seine Popularität wieder zu.

Der größte Popularitätszuwachs kam, als in den 1960er Jahren Bedenken über die langfristigen Auswirkungen von aufkamen Phenacetin.[8] Es wurde dann entdeckt, dass Paracetamol der Wirkstoff war Metabolit ist von Acetanilid. Acetanilid wurde 1886 eingeführt, erwies sich jedoch als zu giftig. Es wurde nach weniger toxischen Alternativen gesucht, die in ihrer chemischen Struktur Acetanilid stark ähnelten; Eines davon war Paracetamol.[9]

Operation

Der Wirkmechanismus von Paracetamol ist noch unklar.[10] Es gibt zwei Hypothesen: (1) Hemmung Cyclooxygenasen (COX, Enzyme an Entzündungsreaktionen beteiligt) und (2) Beeinflussung der serotonerges System; Jene sind Nervenbahnen die unter anderem bei der Schmerzwahrnehmung eine Rolle spielen.[11]

Nebenwirkungen

Es gibt Hinweise darauf, dass die häufige Einnahme von Paracetamol innere Blutungen fördern kann.[12]

Eine Reihe von Studien aus dem Jahr 2019 deuten darauf hin, dass die Einnahme von Paracetamol während der Schwangerschaft die Entwicklung des Kindes im Mutterleib beeinträchtigen könnte.[ein] Ein kausaler Zusammenhang zwischen Paracetamol und ADHS gilt jedoch als „sicherlich nicht bewiesen“.[14]

Dosierung

Für gesunde Erwachsene beträgt die maximale Tagesdosis 6-8x 500 mg für die Tabletten (bei chronischer Einnahme 6x 500 mg), 3-4x 500-1000 mg für die Zäpfchen. Zwischen den Dosen sollte ein Zeitraum von mindestens 3-4 Stunden liegen. In der Packungsbeilage ist in der Regel eine Höchstdosis von 6x 500 mg oder 3x 1000 mg angegeben. Bei normaler Anwendung gilt Paracetamol als sicheres Medikament.[15]

Schädlichkeit bei Überdosierung

Schäden am Leber kann nach der Einnahme einer Einzeldosis von 10 bis 15 Gramm Paracetamol auftreten. Die Leber enthält metabolisierende Enzyme, die Paracetamol in einen toxischen Metaboliten umwandeln. Eine Lebervergiftung kann sehr schmerzhaft sein und mehrere Tage andauern. Die Einnahme einer Einzeldosis von 20 bis 25 Gramm kann tödlich sein.[9]

Andererseits sind auch Fälle bekannt, in denen die Einnahme einer großen Menge Paracetamol nicht zu Leberschäden führte.[16]

Bei einer einmaligen Einnahme von mehr als 70 mg/kg (ca. 5 Gramm für Erwachsene) sind die Nebenwirkungen bereits zu erwarten. Bei 140 mg/kg (ca. 10 Gramm bei Erwachsenen) wird eine mäßige Leberschädigung beobachtet, bei 200 mg/kg (ca. 14 Gramm bei Erwachsenen) handelt es sich bereits um eine schwere Leberschädigung. Für Kinder sind die absoluten Beträge niedriger als hier angegeben. Auch die tägliche Einnahme der normalen Dosierung kann eventuell zu Leberschäden führen.[17][18][19]

Behandlung Überdosierung

EIN Überdosis Paracetamol kann bei rechtzeitiger Intervention (innerhalb von acht Stunden) von einem Arzt mit Acetylcystein (Lysomucil, Fluimucil). Das N-Acetylcystein bildet das gebildete, schädliche ParacetamolMetabolit N-Acetylparabenzochinonmin (NAPQI) unschädlich, indem es damit reagiert. Dieser Metabolit ist für die Hepatotoxizität (Lebervergiftung) verantwortlich. Unter normalen Umständen wird der NAPQI erfasst (konjugiert) von Glutathion, aber bei einer Überdosierung wird dieses System gesättigt und der NAPQI wird sich frei ansammeln. Eine Behandlung mit Acetylcystein liefert dann eine Ergänzung zum Glutathionvorrat, sodass eine Überdosierung von NAPQI noch aufgenommen werden kann. Aktivkohle kombiniert mit dem Abführmittel Natriumsulfat verringert die Aufnahme von Paracetamol im Körper, ist jedoch nur sinnvoll, wenn es innerhalb von vier bis sechs Stunden nach der Einnahme verabreicht wird. Wenn der Patient innerhalb von zwei Stunden behandelt wird, Magenspülung auch ein gutes Mittel.[20][21] Es sorgt dafür, dass das im Magen und Darm noch vorhandene Paracetamol den Körper schnellstmöglich verlässt, sodass kein Paracetamol mehr aufgenommen werden kann.

Gestaffelte Überdosis

Die regelmäßige Einnahme einer etwas zu hohen Dosis oder die Einnahme der Höchstdosis von Paracetamol über einen längeren Zeitraum kann zu einer „maskierten“ Überdosierung führen, die im Blut nicht nachweisbar ist. Das Risiko, dass sich dadurch Leberschäden langsam aufbauen, ist groß, sodass dringend eine Behandlung erforderlich ist. Da dies weniger leicht zu bestimmen ist als bei einer einmaligen Überdosis, kann das Sterberisiko sogar noch höher sein.[22]

Vorbereitungen

Paracetamol ist in verschiedenen Darreichungsformen erhältlich, auch in Kombination mit einem anderen Medikament. Die oralen Formen sind in den meisten Ländern ohne Rezept erhältlich, oft in Supermärkten.

  • Tablette, markenlos oder als panadol, Dafalgan[23]
  • Zäpfchen, markenlos, verschiedene Hersteller
  • trinken, markenlos oder als Daro für Kinder
  • 'Schmelztablette', Schmelztablette 'Roter', Dafalgan odis
  • Pulver, Daro Kopfschmerzpulver, Lemsip
  • intravenös, Perfalgan, Perfusalgan, Paracetamol EG
  • Brausetablette, Dafalgan

Ein Vorteil von Zäpfchen ist, dass sie auch bei Übelkeit, Erbrechen und Schluckbeschwerden eingesetzt werden können.

Kombinationen mit anderen Mitteln.

Es gibt Hinweise darauf, dass Paracetamol in Kombination mit Koffein schneller und länger wirkt.[24]

Das Hinzufügen von Kodein Paracetamol steigert die therapeutische Wirkung (Schmerzlinderung) nur geringfügig. Bei gelegentlicher Anwendung ist der Nutzen daher gering, bei längerfristiger Anwendung sind die Nachteile wahrscheinlich größer als die Vorteile; die Herkunft von Toleranz und Missbrauch (Sucht).[25]

Kombinationen von Analgetika (außer der Kombination mit Koffein oder Codein) werden häufig bei der Behandlung chronischer Schmerzen unter ärztlicher Aufsicht eingesetzt. Es wird nicht empfohlen, dies für den Heimanwender zu verwenden.[26][27]

Siehe auch

Siehe die Kategorie Paracetamol von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.