WikiDer > Пачулол

Patchoulol
Пачулол
Patchoulol.png
MinusPatchoulol-stickModel.png
Имена
Название ИЮПАК
3,4,4αβ, 5,6β, 7,8,8α-Октагидро-4α, 8αβ, 9,9-тетраметил-1,6-метанонафталин-1β (2ЧАС) -ол
Другие имена
Камфора пачули;
(-) - пачулол;
(1р,3р,6S,7S,8S) -патчулол;
пачули спирт
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
3DMet
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.025.279 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 227-807-2
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС26О
Молярная масса222.36
ВнешностьГексагонально-трапециевидные кристаллы
Плотность1,0284 г / мл
Температура плавления 56 ° С (133 ° F, 329 К) (рацемический)
Точка кипения 287–288 ° С (549–550 ° F, 560–561 К)
практически нерастворим
Растворимость в этиловый спиртрастворимый
Растворимость в диэтиловый эфиррастворимый
1.5029
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пачулол или же пачули спирт (C15ЧАС26O) является сесквитерпен алкоголь, найденный в пачули.[1] Масло пачули - важный материал в парфюмерии. (-) -оптический изомер один из органические соединения отвечает за типичный аромат пачули. Пачулол также используется в синтезе химиотерапевтического препарата. Таксол.

Определение структуры

Спирт пачули был впервые выделен в 1869 году Галом, а его химический состав позже был правильно сформулирован как C15ЧАС26О Монгольфье.[2] Во время ранних структурных исследований было установлено присутствие насыщенного трициклического третичного спирта.[3] После нескольких лет внимательного изучения Бючи и коллеги предложили структуру спирта пачули, чтобы соответствовать 1, основанный на исследованиях деградации из его более ранних работ, подтвержденных позже синтезом материала, который соответствует натуральному аутентичному образцу спирта пачули.[4]

Предлагаемая последовательность синтеза спирта пачули.

Удачная находка Дуниц и сотрудники выявили противоречивую структуру. Они предприняли Рентгеновский анализ сложного диэфира спирта пачули хромовая кислота, с целью определения углов Cr-O-C. В ходе своего анализа они обнаружили, что рентгеновские данные не могут быть согласованы с предлагаемой структурой. 1.[5] Вместо этого они предложили вместе с Бючи новую структуру. 2. Несоответствие было результатом непредвиденной перестройки скелета, которая произошла в синтезе Бюхи, когда пачулен обрабатывали пероксикислота, операция, которая случайно создала правильную архитектуру натурального продукта.[6]

Актуальная последовательность синтеза спирта пачули.

Содержит встроенные [2.2.2] пропеллан мотив.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Deguerry, F .; Пасторе, Л .; Wu, S .; Кларк, А .; Chappell, J .; Шалк, М. (2006). "Разнообразный сесквитерпеновый профиль пачули, Погостемон каблин, коррелирует с ограниченным количеством сесквитерпен-синтаз ». Архивы биохимии и биофизики. 454 (2): 123–136. Дои:10.1016 / j.abb.2006.08.006. PMID 16970904.
  2. ^ Büchi, G .; Эриксон, Р. Э .; Вакабьяси, Н. (1961). "Терпены. XVI. Состав пачулиевого спирта и абсолютная конфигурация цедрена". Журнал Американского химического общества. 83: 927. Дои:10.1021 / ja01465a042.
  3. ^ Simonsen, J .; Бартон, Д. Х. Р. (1952). Терпены. Vol. 111. Издательство Кембриджского университета, Лондон.
  4. ^ Büchi, G .; Macleod, W. D. (1962). «Синтез пачулиевого спирта». Журнал Американского химического общества. 84: 3205–3206. Дои:10.1021 / ja00875a047.
  5. ^ Доблер, М .; Dunitz, J. D .; Gubler, B., Weber, H.P .; Büchi, G .; Падилла, О. Дж. (1963). «Структура спирта пачули». Proc. Chem. Soc. Декабрь: 383. Дои:10.1039 / PS9630000357.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  6. ^ Nicolaou, K. C .; Снайдер, С. А. (2005). «Погоня за молекулами, которых никогда не было: неправильно назначенные натуральные продукты и роль химического синтеза в выяснении современной структуры». Angewandte Chemie International Edition. 44: 1012–1044. Дои:10.1002 / anie.200460864. PMID 15688428.

внешняя ссылка