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Permethrin
Permethrin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Permethrin
Allgemeines
MolekularformelC21huh20Cl2Ö3
IUPAC-Name3-Phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
Molmasse391,2877 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
in Chile
1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15- 8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3
CAS-Nummer52645-53-1
EG-Nummer258-067-9
BeschreibungFarblose Kristalle
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGefährlich für die Umwelt
Warnung
H-SätzeH302 - H317 - H332 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P280 - P501
UN-Nummer3352
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbefarblos
Dichte1,190 g/cm²
Schmelzpunkt34 °C
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Permethrin (ISO-Name) ist ein Insektizid die zur Gruppe der synthetischen gehört Pyrethroide. Aufgrund der Anwesenheit von zwei chirale Zentren im Molekül gibt es vier Stereoisomere. Es berührt es nervöses System von Insekten Auf.

Der Stoff ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente des WHO.

Anwendungen

Die Hauptanwendungen waren als Pflanzenschutzmittel unter anderem in: Korn, Baumwolle, Mais und Alfalfa. Diese Verwendung ist jedoch in der Europäische Union nicht mehr zugelassen (Entscheidung 2000/817/EG der Europäischen Kommission vom 27. Dezember 2000). Permethrin ist in verschiedenen Produkten und Sprays erlaubt. Die Zulassungsstelle für Pflanzenschutzmittel und Biozide (CTGB) erteilt diese Ausnahmen. Außerdem sind sogenannte „behandelte Artikel“ (Produkte, die nicht den Hauptzweck der Insektenbekämpfung haben, sondern nur mit einem Insektenschutzmittel behandelt sind) erlaubt.

Permethrin ist nicht selektiv und kann auch ungefährliche Insekten und kleine Säugetiere wie Mäuse schädigen. Außerdem ist der Stoff giftig für Fische und andere Wasserorganismen.

Es wird auch als Holzschutzmittel gegen Holzwurm und andere holzzerstörende Insekten und gegen Parasiten wie Schild und Flöhe bei Hunden und anderen Kleintieren. Permethrin sollte nicht bei Katzen verwendet werden, da die Leber von Katzen weniger effizient ist Glucuronid-Konjugation und daher können Katzen eine akute Vergiftung erleiden. Bei jungen Katzen beträgt die tödliche Dosis 50 mg. Permethrin ist wirksam gegen Kopfläuse und Krätze beim Menschen (das Medikament ist für den Menschen nicht sehr giftig). In Innenräumen wird es verwendet gegen Termiten, Kakerlaken, Teppichkäfer und Motten. Es wird auch bei der Behandlung von Kleidung und Mückennetz gegen Zeichen.

Sonderanwendungen

Im Jahr 2006 wurde die Verwendung von Permethrin als Pestizid für einige Zeit ausgenommen, um die Insekten zu bekämpfen, die blaue Zunge Biene Ziegen, Schaf und das Vieh ausbreiten kann.

Seit 2000 hat es NiederländischVerteidigungsministerium beantragte Befreiung vom Verbot der Verwendung von Permethrin im Zusammenhang mit dem Einsatz von Militärpersonal im Ausland. Das Medikament wird verwendet, um Uniformen zu imprägnieren, als Schutz und Abwehr gegen Mücken diese Krankheiten wie Malaria übertragen kann. Um den Schutz zu vervollständigen, sollte unbedeckte Haut mit einem Insektenschutzmittel auf Basis von . behandelt werden DEET eingerieben werden.

Toxikologie und Sicherheit

In dem Vereinigte Staaten hat die EPA Permethrin, wenn es eingenommen wird, als möglich Karzinogen für den Menschen klassifiziert, weil von Tierversuch festgestellt, dass es bei Mäusen Tumore in Lunge und Leber verursachen kann.

Permethrin fällt ein ADR-Gefahrenklasse 6.1.

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